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这一次，这位年轻的参议员正式向总统宝座发起挑战。虽然此前的1956年他曾经竞选副总统而遭遇失败，但是在他父亲的眼中，那次失败反而是一件好事。这位深谙政务的富商这样分析道：“杰克（肯尼迪的昵称）失败比得胜好，因为史蒂文森竞选不过艾森豪威尔。如果他给史蒂文森作搭档，那么失败了人家会归罪于他，怪他是个天主教徒。此外，如果你要干，就干脆争当一把手，别去争什么二把手，那就等着4年后再干吧！”老肯尼迪的预言后来回想起来像是一句誓言：他已经下定决心要把儿子推上美国政治的巅峰了。
约翰·肯尼迪：雄心壮志勇辟“新边疆”金钱铺路志在必得（1）
“今天，我宣布我参加竞选美国总统……在过去的3年零4个月里，我访问了联邦的每一个州，并和各界民主党人亲切交谈。因此，我参加竞选是以这一信念为基础的，即我能获得提名和大选的胜利。”
这是1959年9月肯尼迪发表的参加总统竞选的正式宣言。对他和他的对手来说，从初选的头站新罕布什尔州到召开争得提名的民主党全国代表大会，是一段极其艰难的旅程，意味着对个人体力和实力的巨大考验。
1960年4月，肯尼迪的竞选工作开始启动——组建竞选班子、制定竞选策略。虽然年轻的肯尼迪已经久经政治沙场，但整个家族还是一如既往地全力以赴。
经过一番精心的包装和准备，肯尼迪开始了漫长的竞选历程。他的竞选策略是“先发制人、重点突破”。他的确能够先发制人，先在最早举行初选的新罕布什尔州取得了开门红。这场胜利虽然来得轻而易举，但却是一个极好的兆头，因为以往历届当选的总统总是能够在这里夺得先机。
随即他又奔赴威斯康星州，依靠他的闪电般的速度和该州内占绝大多数的天主教徒选民的支持获得胜利。据知情者的描述，肯尼迪的胜利也来之不易：“他是一位光着脑袋未穿外套的男人，在威斯康星最北部的第10选区内，动作敏捷得就像一名运动员，脸上没有皱纹，也没有因为劳累而眼皮松垂。他孤零零地电线杆似地行走在空荡荡的街道上和村庄里。”
西弗吉尼亚是一个新教徒占有绝对优势的州，想要赢得他们的信任对肯尼迪这个天主教徒来说绝非易事。肯尼迪始终保持着清醒的头脑，他明白宗教问题在自己决定参选时就已经成为一个重要因素。那么，天主教徒真的当不上美国总统吗？早在1956年肯尼迪竞选副总统失败后，老肯尼迪就出钱进行了一次实地调查研究：美国人对天主教徒的情感问题——能否同意由一个天主教徒来当总统？调查的结果表明是可以同意的。老肯尼迪对于这个结果喜形于色，他觉得从政资历尚浅的约翰这次已经干得相当出色了。他相信自己的儿子绝对有能力成为美利坚合众国第一个天主教徒总统。
面对西弗吉尼亚的选民，肯尼迪没有玩弄避实就虚的技巧，相反却果敢地提出了要正视宗教问题。他在多次电视露面中竭力强调自己“政教分离”的坚定立场。他坚信美国的选民是宽容的，不会单单因为他是天主教徒而不让他当选。也就是说，宗教因素不应该成为决定投票的一个绝对标准。他真诚地向选民们表示他只想成为总统，并不想成为某一宗教的对立面。
肯尼迪在该州还要解决的一个问题是，如何继承富兰克林•；罗斯福的政治遗产。担任竞选经理的弟弟罗伯特•；肯尼迪为此进行了调查。他问一名在当地很有名望的人，若想取得胜利应该把竞选的重点放在哪里？此人的答复是“4个F”，即旗帜（Flag）、食品（Food）、家庭（Family）和富兰克林•；罗斯福（FranklinD。Roosevelt）。对于最后一点的解释是，在该州只要一讲到富兰克林•；罗斯福，“就可以获得许多、许多、许多、许多的同情者和选票”。
为了充分利用选民对罗斯福总统的爱戴之情，肯尼迪家族请来了他的儿子小富兰克林•；罗斯福助阵。酷似父亲的小富兰克林在这里到处发表热情洋溢的演说，并且竭力把肯尼迪的政策和自己的父亲联系起来，以此获得选民的好感。他还让选民们和他一起回忆肯尼迪曾经在太平洋战场上浴血奋战，而那时，另外一名“优秀”的民主党候选人汉弗莱却不知在哪里遁形。小富兰克林的精彩表演是赢得选票的有力武器。同时，选民们还能收到盖着“纽约，海德公园村”（罗斯福家地址）邮戳的信件。这当然是精于此道的老肯尼迪的精心策划。
尽管有了得力的助手，肯尼迪也没有丝毫的懈怠。他把大量的金钱塞进选民的口袋。在洛根县，一张选票的价值从2美元加一杯威士忌到6美元加二品脱威士忌不等。由于握手的次数过多，肯尼迪的手都被抓破流血了。对此，肯尼迪的夫人杰奎琳曾经深有感触地说：“一个上午你就得跟几百个人握手，下午还有更多，直闹得你精疲力竭！有时，你真是又想笑又想哭。……你只觉得会场上一片模糊，根本分不清一张一张脸孔，只看见一排排的人。”
凡此种种，都令体力上筋疲力尽、金钱上大量透支的汉弗莱难以对抗，选票的结果再一次打击了他参选的信心，终于他选择黯然退出。
接下去肯尼迪赢得了内布拉斯加、马里兰、印第安纳和俄勒冈的节节胜利，一路领先地来到1960年7月在洛杉矶举行的民主党全国代表大会。这时，肯尼迪的竞选班子对于获得提名已经很有信心了——他们至少已获得了提名所必须的761张选票中的600张。
赛明顿、约翰逊和史蒂文森本来就对获胜没抱太大的希望，这样，只剩汉弗莱可以与肯尼迪较量一番。只有在这两人势均力敌、相持不下的情况下，他们才能受到注意。现在的情况是，汉弗莱已经退出，肯尼迪胜券在握。因此，打败肯尼迪的惟一希望是阻滞肯尼迪的进展，进行几次投票，从而希望他的支持者队伍瓦解；但是，他们的分化政策相反坚定了一些本来还在犹豫的代表们的立场，肯尼迪又得到了诸如宾夕法尼亚和伊利诺伊这些重要的州选票。因而在第一轮投票中，肯尼迪就获得了806票，以遥遥领先的优势取得了总统候选人的提名。剩下的选票中，约翰逊得到409票，赛明顿和史蒂文森两人都不足100票。
肯尼迪没有过多地沉浸在初步的胜利中，他作出了一个出人意料的决定，那就是挑选约翰逊作为自己的竞选伙伴，以此笼络可能反对他的南方选民。7月15日，他发表了接受提名的演说，提出了日后的竞选以及施政方针——“新边疆”。这一观念来自哈佛大学的瓦尔特•；罗斯托。肯尼迪在演讲中这样解释道：“这是20世纪60年代的边疆，充满未知机会和风险，没有实现的希望和威胁……我所说的新边疆不是一系列承诺，而是一系列挑战……在边疆的那一边，是未探索的科学和空间领域，未解决的和平与战争问题，未征服的无知和偏见角落，未解答的贫困和过剩问题。”他大声疾呼，由“新一代”美国人来领导的时候已经来到，他将愿意带领具有奉献精神的新边疆的开拓者们奋勇前进。
约翰·肯尼迪：雄心壮志勇辟“新边疆”金钱铺路志在必得（2）
帮助肯尼迪赢得初选胜利的人群中，特别值得一提的是他的父亲老肯尼迪，他当仁不让地担当起整个竞选工作的总设计师。多年来，他一直苦心经营着儿子的竞选事业，这一次更为把儿子推上总统的宝座，更是倾其所有，竭尽所能。
首先需要解决的是竞选的资金问题，这将构成肯尼迪问鼎白宫的巨大推动力和最坚强的后盾。拿破仑曾经有一句关于竞选的至理名言：“在政治竞选中，最重要、最必不可少的要素是金钱、金钱、金钱。”老肯尼迪当然懂得金钱的魅力和效力，他必须怀揣支票，一路撒钱，逢河搭桥，逢山开道。
那他到底有多少资产呢？相关的说法有若干种。据1950年《财富》杂志的估算，他家的财产总值达到了3亿美元。据说这个数字根本就没让老肯尼迪提出什么异议，倒把他的太太罗丝吓了一大跳。为了实现整个家族的总统之梦，老肯尼迪必须确保儿子有每年6位数的收入，自己则另外掏出3000万美元投入竞选活动。
同时，老肯尼迪还是一个非常善于在各个领域编织公共关系网的政治老手。他亲自出面与政界巨头进行商洽，网罗拉拢到了许多达官贵人的捐款和支持。他还聘请了弗兰克•；辛纳特拉前来助阵。此人是美国乐坛和影坛的风云人物，曾在40年代红极一时。这一次，他主要负责筹集竞选经费，因为他交游甚广，不止在娱乐界，而且在工商企业、房地产业、赌场、黑社会都有熟人。这是美国有史以来筹集竞选经费最多的一次。富有的“内华达之王”诺尔曼•；比尔茨、赌城拉斯维加斯荒漠旅馆的大老板韦尔布尔•；布拉克等财主都给予了相当的赞助，为肯尼迪筹集到了1500万美元的经费。许多名人也提供了支援，例如和肯尼迪有着密切交往的影星玛丽莲•；梦露就捐了2。5万元。
老肯尼迪还没有忘记替儿子抹除他在军旅生涯中一个很大的污点。肯尼迪在海军情报部门任职期间，曾经与纳粹间谍嫌疑犯英加打得火热，两人亲热的证据——磁带和录像至今还牢牢地握在联邦调查局局长埃德加•；胡佛手中。在这关键的时刻，老肯尼迪决不允许他成为儿子竞选的绊脚石。他与胡佛进行了一场极为丑恶的权钱交易。他花了一大笔钱让胡佛留任，胡佛则保证不公开手中的证据。
在1960年7月的民主党全国代表大会上，老肯尼迪更是煞费苦心地讨每一位代表的欢心，据说参会的每一位代表都可以享受到由肯尼迪家族提供的各式各样的免费娱乐，从品尝名酒到与直接送入房间的妓女厮混。有人不禁大发感慨：这次提名简直就是老肯尼迪替儿子买下来的。
而且，老肯尼迪还有着在好莱坞经营电影业的丰富经验，他能够驾轻就熟地把推销、广告、收集情报等营销手段运用于竞选当中。为了包装肯尼迪，他专门雇用了一个摄像师给他拍宣传片，一点也不在乎给每小时500美元的报酬。他们还选定了一首为肯尼迪特制的歌曲，命名为《大有希望》。波士顿大学的教授戴维•；布莱克•；麦克罗斯基是他的讲稿的起草者同时也是发声教练。他负责教肯尼迪锻炼增强声带的能力。为了有效地应付竞选中的大量演讲，他禁止肯尼迪在飞机上讲话，想要说的东西只能写在纸上表达。
为了节省儿子的体力和时间，老肯尼迪出资组建了一家航空公司，花38。5万美元采购了一架康维尔螺旋桨飞机，租给儿子使用。肯尼迪给这架专用飞机冠以自己宝贝女儿的名字“卡罗琳”。有了它，他总是可以争取到更多的时间，以�