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上述两首诗，均仿募唐初边塞诗人的语义，虽空为“悲歌慷慨”，诗句确不乏壮志豪情。
嘉树郁婆娑，灯花月色和；春时流粉气，夜水湿裙罗。
夜雾沉花树，春江溢月轮。欢来意不持，乐极词难陈。
（《春江花月夜》）
此诗虽难比初唐大诗人张若虚，却也蹈其诗境，加之诗人小康身世，亲历江南盛景，真的读之让人如身历其境。
唐伯虎二十五岁那年，一年内父、母、妻、妹相继去世，对他精神打击很大，深感死生无常，对释理有了更深刻的感悟。悲痛之余，唐寅更加努力读书。此间，他的《白发》、《伤内》两首诗最为发自内心，前者哀父母，后者悲亡妻，感情真挚、自然：
清朝搅明镜，元首有华然。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及哀，夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。（《白发》）
此诗不仅感怀人生寿夭无常，也有李长吉式的凄然与古诗十九首式的壮烈感兴。
凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易哀谢，桂枝就销亡。迷途无往驾，款款何从将？晓月丽尘梁，白月照春阳。抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。（《伤风》）
由此，可见其闺实悼亡之诗，清丽伤感，直追潘岳和元稹。
明弘治十一年（公元1498年），唐寅乡试中解元（第一名）。其时，他正是春风得意的时候，不仅自信心倍增，声名也名震江南。恰恰在唐寅人生的巅峰时刻，命运的阴影也悄然袭侵而来。
正当唐寅“一朝欣得意，联步上京华”之时，他进京会试。在路上，江阴巨富徐经徐大公子与这位唐大才子结成莫逆之交（徐经虽是个有钱无才的主儿，他的曾孙徐霞客因《徐霞客游记》而万古名传。不过，至徐霞客时，徐家已中落）。据明人笔记《共山堂外纪》中记载：
“江阴举人徐经者，其富甲江南，六如（唐寅）举乡试第一日，（徐）经奉之甚厚，遂同舟会试。至京，六如（唐寅）文誉籍甚，公卿造请者填咽街巷。徐经有优童数人，从六如（唐寅）日驰聘于都市中，都人属目者已众矣。况徐拥厚赀，其营求他径以进，不无有之。而六如（唐寅）疏狂，时漏言语，竟坐削籍。”
从此片语，可以窥见唐寅当时也是年青疏狂，因文名显赫颇为自得，经不住一掷千金的富贵公子徐经奉承，两人一同乘船进京会试，而且终日高头大马往来，还有俊仆优童陪同，非常招摇，已经惹起不少人暗中反感、嫉恨。“世路难行钱作马”，徐大公子大把金钱掷向主考官程敏政的家人，连“高考”试题都一窝端来，自然考卷做得上等。但还没有享受金榜题名的喜庆，不久就为人告发，双双锒铛入狱。
封建王朝晚期已是非常黑暗，但在科举考试方面丝毫没有商量的余地，皇帝、政府可以大肆公开卖官鬻爵搞“创收”，但常人花多少钱也不能“捐”个进士或解元。可以讲，在古代中国，“八股”科举虽然是中国文人的“桎梏”，但也是惟一清白的“净地”。对于泄题漏题的主考官，结果都会为皇上亲自下旨杀头，中国最后一个受腰斩极刑的人就是雍正年间的福建学政俞鸿图，此公因为小妾收人钱财，把试题外泄，竟让一个“戏子”中举（封建社会优伶与娼妓地位相等），引起世人喧然大哗。最后真相大白，虽不是俞鸿图自己泄题，这位可怜虫仍被腰斩。由于一刀砍下后，人体上半身主要器官还“健康运转”，俞鸿图上半身辗转于地，用手沾着自己的血在地上连写十一个“惨”字才咽气……。由此可见，凡是涉及科举舞弊案，无论哪朝哪代都是不得了的重罪（现在没事了，大官都是博士“回购”）。徐家此时只能搬动金山，又大洒银两，加上最终案情也不明不白，自然不会再挨什么皮肉之苦，只是徐公子后半辈子只能回家做富翁了，仕进之路想也甭再想。最惨的，当属我们这位大才子唐伯虎，被逮入狱，大刑伺候，在他与好友文征明的信中，淋漓尽致地详述了当时他的悲惨境状：
“……至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……海内遂以（唐）寅（我）为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”
不久前还锦衣玉马的唐解元，本以为“春风得意马蹄疾，一夜赏尽长安花”，殊不料锒铛入狱，身被刑具，还要面对如狼似虎的胥吏审问呵斥，遭受世人的指责唾骂。经过一年多的审讯，虽然最终没有判定唐寅是本次考场舞弊案主犯，但干系是摆脱不掉的，他被除掉“士”籍，发配到浙江为吏。这种污辱，全然不是现在的大学毕业生从“人事局”划归“劳动局”管辖那么简单，几乎就是撕掉读书人赖以生存的“精神脸面”。
无论明王朝的统治机器多么残酷、多么毫无人性，中国知识分子“士可杀不辱”的气节仍残存于我们这位柔弱江南文士的血脉之中。在抱怨自己“筋骨脆弱，不能挽强执锐，揽荆吴之士，剑客大侠，独常一队，为国家出死命，使功劳可以记录”之后，唐寅向好友表明心迹：“岁月不久，人命飞霜；何能自戮尘中，屈身低眉，以窃衣食！”大才子奋然攘袂，顿足而起，断然坚拒“臣妾意态间”的官府“办事员”一职，愤然出走，开始了他漂泊的、辛酸的、不俗的、而又传奇的后半生！
欲将年少待富贵富贵不来年少去
唐寅31岁出狱后，而立之年却“倒立”，傍徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘恒一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝时，柳永还可以换个名字赶考。明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“Tobeornottobe”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
回乡之初，大才子遭此巨变，本来无眼光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。
……即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失旧松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯。雄声赫势掀九州，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少流。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水长长流？（《世情歌》）
浅俚警省之中，蕴藏着那么多的无奈与哀愁。不仅如此，唐寅还做《白忍歌》以“劝世”：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。斯也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……心花散，性地稳，得到此时梦初醒。君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！（《百忍歌》）
搜出前世英雄豪杰达官宿儒无数“忍”事迹，一并表明此时唐寅自己的心态，可见文人的内心承受力不错，总能自我疗愈病痛。
富贵荣华莫强求，强求不成反成羞。有伸脚处且伸脚，得缩头时且缩头。地宅方圆人不在，儿孙长大我难留。皇天老早安排定，不用成忧不用愁。（《叹世》）
但凡行事要知机，斟酌高低莫乱为。乌江项羽今何在，赤壁周瑜业更谁？赢了我时何足幸，且饶他去不为亏。世事与人争不尽，还他一忍是便宜。（《警世之二》）
去年残花今又开，追思年少忽成呆。数茎白发催将去，万两黄金买不回。有药驻颜真是妄，无绳挚日转堪哀。此情莫与儿郎说，值得儿郎自老来。（《警世之四》）
上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。我们看看当时的大才子是怎样目空一切的豪情：
若肆目五山，总辔辽野，横披六合，纵驰八极。无事悼情，慷慨然诺。壮气云蒸，列志风合。戮长猊，令赤海。断修蛇，使丹岳。功成事遂，身毙名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！（《上吴天官书》）
人生不向花前醉花笑人生也是呆（1）
明弘治十八年（公元1505年），已经三十六岁的唐寅续娶沈氏，建桃花庵别墅（当时地价与房价皆是中等人家都可负担，非与今时可比。）卖文卖画之余，已经逐渐从人生了低谷走出的唐寅决定开始新生活，幸亏明中期资本主义萌芽状态已成，城市的繁华已经使文人毋需只死钻仕进一条路，卖文卖画也能生存立足。
江南人住神仙地，雪月风花分四季。满城旗队看迎春，又见鳌山烧火树。千门挂彩六街红，凤笙鼍鼓喧春风。歌童游女路南北，王孙公子河西东。看灯未了人未绝，等闲又话清明节。呼船载酒竞游春，蛤蜊上市争尝新。吴山穿绕横塘过，虎邱灵岩复元墓。提壶挈盒归去来，南湖又报荷花开。锦云乡中漾舟去，美人鬓压琵琶钗。银筝皓齿声继续，翠纱污衫红映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影里人如玉。一天火云犹未已，梧桐忽报秋风起。鹊桥牛女渡银河，乞巧人排明月里。南楼雁过又中秋，桂花千树天香浮动。左持蟹螯右持酒，不觉今朝又重九。一年好景最斯时，橘绿橙黄洞庭有。满园还剩菊花枝，雪片高飞大如手。安排暖阁开红炉，敲冰洗盏烘牛酥。销金帐掩梅梢月，流酥润滑钩珊瑚。汤作蝉鸣生蟹眼，罐中茶熟春泉铺。寸韭饼，千金果，鳌群鹅掌山羊脯。侍儿烘酒暖银壶，小婢歌兰欲罢舞。黑貂裘，红氆氇，不知蓑笠渔翁苦？（《江南四季歌》）
似乎一觉醒来，惊悟周遭的人生是那样纷繁美好，惊喜之余，难免发出“白驹过隙”的感慨：
一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏热最难为，寒则如刀热如炙。春三秋九号温和，天气温和风雨多。一年细算良辰少，况又难逢美景何。美景良辰徜遭遇，又有赏心并乐事。不烧高烛对芳樽，也是虚生在人世。古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来。春宵一刻千金价，我道千金买不回。（《一年歌》）
人生七十古来少，前除幼年后除老。中间光景不多时，又有炎霜与烦恼。花前月下得高歌，急须满把金樽倒。世人钱多赚不尽，朝里官多做不了。官大钱多心转忧，落得自家头白早。春夏秋冬燃指间，钟送黄昏鸡报晓。请君细点眼前人，一看一度埋芳草。草里高低多少坟，一年一年无人扫。（《一世歌》）
既然已经明了李长吉的“劝君终日酩酊醉，酒不到刘伶坟上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及时行