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三好学生奖学金而不请客一样，有点说不过去。有个叫裴思谦的，“状元及第后，作红笺名纸十数，诣平康里，因宿于里中”。一夜无话，早晨起来，便创作出一首千古名作：
银红斜背解鸣珰，
小语偷声贺玉郎。
从此不知兰麝贵，
夜来新惹桂花香。
这样的风气，若无史料的证明，简直令后人不敢相信。清朝的赵翼写有《题白香山集后诗》云：
风流太守爱魂销，
到处春翘有旧游。
想见当时疏禁纲，
尚无官吏宿娼条。
后世的官吏，宿娼就没有唐朝那么自由了。宋朝就规定中层以上干部“虽得以官妓歌舞佐酒，然不得私侍枕席”。有个叫刘涣的州长，偷偷嫖了营妓，被贬为通判。大诗人苏舜钦被提举进奏院，竟因为跟妓女有猫腻而被削职为民。其他因此种行为而受处分的官员还有很多。不过，由于皇帝带头宿娼，虽有禁条，也还是禁而不止的。
妓女在青楼业的发展过程中，渐渐形成了等级。如唐代的教坊妓女曾有三等之分。宜春院妓女是第一等，叫做内人或前头人；云韶院妓女是第二等，叫做宫人；平民入选的是第三等，叫做掐弹家。平康妓中南、中曲的是一、二等妓女，北曲的是三等妓女。营妓则除少数优秀者被将帅独占外，其中属于广大战士公有，召之即去。家妓则类似于南北朝时代。
宋朝的青楼体制承袭唐代。除世袭登记注册的乐户外，也有罚良为娼的律条。规定：“妇人应配，则以妻窑务或军营致远务卒之无家者，著为法。”但实际上妓女的主要来源是人身买卖，南宋时就出现了专门做娼妓买卖的“牙侩”。
从宋朝开始，青楼中有了“评花榜”的活动，即根据妓女的艺、色，评定其级别，并分别题词赠诗，张榜公布。郑重其事，场面隆重，比今天的选美还要热闹。今天的追星族不也热衷于给星星们打分吗？
元朝的青楼业仍然十分兴盛，但所受的歧视和压迫却大大加深。政府规定妓女一般不能嫁给官员，而且穿的衣服也要朴素，出门还不许乘车骑马。
但是，事物的规律往往是越禁越不止。明代就严禁官吏宿娼，违者严肃处理，结果青楼业却空前繁荣。法律规定“官吏宿娼，罪亚杀人一等。”但法律对中国的官员来说，实在不过是纸老虎。明朝还严禁“买良为娼”，但每天都有成千上万的姑娘被换成了金钱。
明朝时，逛妓院已经成了一门很系统的学问。花榜评选盛于前代。如有个叫潘之恒的把红名妓女分为四类：一曰品，典型胜；二曰韵，丰仪胜；三曰才，调度胜；四曰色，颖秀胜。明朝还出现了一部《嫖经》，可称是青楼知识大全。一种事物到了被研究得很精细的程度之时，也就预示着它即将越过顶峰，开始走下坡路了。
清朝一开始沿续明朝的做法，取缔卖淫嫖娼，废除官妓，严禁买良为娼。铁腕天子雍正还颁布过“除贱为良”的重大国策，把一些世代为娼的“贱民”恢复为良民，“令下之日，人皆流涕”，深受人们赞扬。但是，东方不亮西方亮，道是无晴却有晴。只要社会上还存在着对青楼的需要，青楼所赖以生存发展的土壤还在，那么青楼是根本不会灭绝的。官妓被取缔，于是私妓便以更大的规模兴盛起来。正像今日取消了按摩女，便出现了大量的导游女一样。太平天国也曾最严厉地取缔过青楼，“当娼者，合家剿洗”，“明知故犯者，斩首不留”。结果，太平军占领的南京、扬州、苏州等地的青楼虽一时不见了，但妓女们却都跑到上海滩，使上海的青楼业飞速发展。到1864年前后，上海的租界有50万人口，而青楼已达到668家。这直接促成了上海日后成为狭邪小说和海派小说的大本营。
从青楼的发展变迁，可以十分形象地看出不同时代的社会风貌。一部青楼流变史，浓缩着整个一部中国文化史。西方哲人云：你若想了解一个民族的性格，最好的办法是看他们如何看待女人。那么，是不是可以这样说：你若想了解一个时代的精神，最好的方法是看那时的人们如何对待青楼。
以铜为镜，可以正衣冠；以古为镜，可以辨得失；以人为镜，可以明是非。
以青楼为镜，可以知雅俗。
16 王霸雄图，血海深恨，尽归尘土——青楼末日
眼看他起朱楼，眼看他宴宾客，眼看他楼塌了。
——孔尚任《桃花扇》
青楼发展到明末清初之际，呈现出空前绝后的繁华，好似早已熟透的瓜果梨桃，红得发紫，香得腻人，再过一段就要开始走向腐烂了。此后青楼仍延续了二三百年，直到中华人民共和国建立，英明伟大的共产党才一举铲除了这一社会毒瘤。
在青楼的“晚年”岁月里，它虽也有过几度回光返照的灿烂，但总的趋势是越来越腐朽，越来越粗俗。中华民族不知不觉间由世界头号强国沦落成被列强蚕食鲸吞的一块大肥肉，民族危机日重，社会问题丛生，内外交困，上下离心。一个这样的民族，哪有闲情逸致去欣赏丝竹管弦中的风雅呢？青楼越来越成为仅仅是寻欢作乐、发泄兽欲的场所。整个国家恰似“斜阳正在，烟柳断肠处”，青楼里的一片醉生梦死又能维持多久？“君莫舞，君不见，玉环飞燕皆尘土！”连亚洲首屈一指的北洋水师都被倭寇转眼间打得“樯橹灰飞烟灭”，全军覆没，小小的青楼又能禁得起几番风雨呢？
国势的倾颓，连带着青楼的衰退。另一方面，商品经济的冲击，也使青楼的性质发生了潜移默化的转变，表面上仍门庭若市，事实上却已釜底抽薪。原来的青楼妓女，生活在士大夫的文化圈内，她们的情趣修养、服饰仪态、审美眼光、善恶标准，都与士大夫基本保持一致。而在商品经济的冲击下，本来就具有惟利是图性质的青楼更加呈现出金钱至上的色彩。大量的商贾小贩涌入青楼，他们无心去欣赏什么高雅的艺术，只爱听点“够味儿”的小曲，奔劳紧张的生活使他们急于满足那些低层次的欲望。既然顾客的要求发生了转变，青楼的服务重点当然也要随之转移。面对人数越来越多的文化水平低下者，青楼只能以降低质量来满足数量。青楼的艺术一味追求通俗化、大众化，结果不但葬送了艺术，也葬送了青楼。
传统的青楼以士官为主要接纳对象，故数量有限，妓女们有条件加强自己的艺术修养。晚期的青楼既然面对的主要是广大商业战线的人员，数量激增，妓女的来源多是贫富两极分化后产生的下层贫苦人家的孩子，她们卖身青楼，主要是为了衣食温饱，剧烈的营业竞争也使她们无暇去吟风弄月。顾客这边毫无惜香怜玉之心，妓女那边也没有惜郎爱才之意。双方的趣味、水准都大面积、大幅度地下降。例如《金瓶梅》所刻画的吴银儿、李桂姐、郑爱月等，属于较有名气的妓女。这些妓女为了巴结西门庆的权势和金钱，利欲熏心，心狠手辣，既互相倾轧，又彼此勾结，其无耻形象令人作呕。当西门庆一命归无后，李桂姐与李娇儿便谋取钱财。李桂姐说：
你我院中人家，弃旧迎新为本，趋炎附势为强，不可错过了时光。
这真是无耻妓女的不打自招。西门庆生前宠养的这些妓女，有的谋钱而去，有的另投新生。妓女成为专门赚钱的“肉树”之势，已不可阻挡。
青楼的风光和魅力都变了味，青楼的规矩和黑幕也愈加恶劣。有的妓女多次冒充黄花处女，请嫖客“梳栊”，骗取暴利。有的妓女索要名士的字画，转手高价倒卖。在这样的情况下，少数士大夫想要寻觅心目中理想的佳人，常常不免以一厢情愿始，以哭笑不得终。《续板桥杂记》中记云：
汤四、汤五扬州人，姿首皆明艳。而四姬尤柔曼丰盈。余尝戏之曰：“子好食言而肥欤？”姬不解，误以“言”为“盐”。率尔对曰：“吾素不嗜盐。”闻者绝倒。
这位名叫汤四的妓女连“食言而肥”这个比较常见的成语都不知晓，竟回答说她不爱吃盐，这个水平已经跌落到与今日一般女大学生看齐了。不过当时周围的人们还能乐得“绝倒”，把这当成一个笑话，而今日若把这笑话讲给人听，听者恐怕大多会莫名其妙，连问有什么可笑之处的。
《吴门画舫录》有这样的记载：
徐素琴，居下塘，假母姓许氏。貌丰而口给，一室诙谐，当者辟易。善居积，擅货财，富甲教坊中。……同人课集诗舫，邂逅姬，迎之来，将使磨隃麋热都梁，如紫云捧砚，效水绘园故事，而姬不知许事，且食蛤蜊。未几，相将脱稿，递为欣赏。举坐吟哦。姬睥睨良久，不复可奈，夺片纸，籥碎之，投诸流。
这位口才厉害的徐素琴，看上去也像有几分风雅。所以才子们拉她入伙，一同酸文假醋。没想到这位姐姐啃完了蛤蜊，歪头看着才子们摇头晃脑，不但不赞叹鼓掌，反而忍无可忍，把才子们搜肠刮肚写的诗一把抢过，撕得粉碎，抛入水中。这可真叫斯文扫地。士与妓的同盟开始破裂，由同床异梦渐渐走向反唇相讥。妓女开始讥刺士人的酸腐，士人则大写青楼小说进行报复。不过，这并非青楼一方的责任，士人本身的格调也在降低。明末以后的文人丧失了先前的安邦治国的远大胸怀，把才华和兴趣都转到声色犬马的放纵生涯里。统治者的高压政策也逼迫着知识分子“避席畏闻文字狱，著书都为稻粱谋”。于是整个士人阶层都表现出一派腐朽的气象。除了无聊文人就是无行文人，除了无耻妓女就是无赖妓女，中国传统的文化艺术走到了残灯末庙的阶段。
清代以后的名妓，大都无甚才学可言，之所以成为名妓，一是无聊文人的瞎捧，就像今日的某些歌星连五线谱都认不全，就被炒得大红大紫。二是“世无英雄，遂使竖子成名”。就像清朝的一流诗人，到了唐朝连三流也排不上一样，清代的名妓，在前代恐怕只能当野鸡。
清末倒是出了一名妓女，名气震天响，颇值一提，此人便是家喻户晓的赛金花。樊樊山的《彩云曲序》中叙述道：
赛金花原名曹梦兰，又名傅彩云，本苏州名妓，年十三依姊居申江。洪学士均衔恤归一见悦之，以重金置为簉室，携至都下，宠以专房。会学士持节使英，万里鲸天，鸳鸯并载。既至英，六珈象服，俨然敌恃。英故女王年垂八十，彩云出入椒风，独与抗礼；尝与英皇并坐照像，时论奇之。学士代归，从居京师，与小奴阿福奸，生一子。学士逐福留彩云，寝与疏隔。俄而文园消渴，竟夭天年。彩云故与他仆私，至是遂为夫妇。居无何，私蓄略尽，所欢亦殂。返沪为卖笑生涯，改名曰赛金花。
这位彩云姑娘的经历可谓一奇。先是被状元公洪钧大人纳为小妾，这在妓女中已属百里挑一的幸运。然后又以大使夫人的身份随洪大人漂洋过海，不远万里出使世界头号列强大不列颠帝国，与80岁的女王侃侃而谈，还跟英皇并肩坐着照像，这在妓女史上，恐怕就是空前绝后的了，也可以说是为全体青楼女子争了光，露了脸。但洪大人死后，彩云姑娘的所作所为就与其光荣的经历大不相称了。最后回到上海，重操青楼旧业，这可说是又回到了一般妓女的俗套