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仕途将是有利的。蒋介石决心一下，便制定了追求宋美龄的长线战略，他先向孙中山扣响了敲门砖。宋美龄是孙中山的妻妹，凭借孙中山的身分和地位向宋家提亲也许是条捷径。蒋介石利用闲暇之余，向孙中山道出了藏在心底的话：“我已无妻室，请问先生，宋小姐能听您劝说与我结婚吗？”很显然，他有意隐瞒了自己的发妻、侧室和新婚夫人。孙中山对蒋介石的风流韵事也略知一二，他当时没有明确表态，只是很含糊地说：“等等吧。”迟疑了一下，他又补了一句：“这主要看美龄的心思，她心高气傲，你先耐心等一等。”当孙中山把这件事告诉夫人宋庆龄时，宋庆龄气愤地说：“我宁可看到美龄死，也不愿看到她嫁给那个自称没有妻室的人！”孙中山并没有把宋庆龄拒绝的话转告给蒋介石，只是语重心长地对他说：“等一等吧。”孙中山的一句“等等”，让蒋介石心凉了半截，但是，他并没有灰心，一次投石探路不成，他又向宋美龄的哥哥宋子文提出这门婚事。宋子文深知蒋介石的为人，再加上他与宋美龄的未婚夫刘纪文的关系，当然就回绝了蒋介石。两次不行，也没有打消蒋介石追求宋美龄的念头，他又把目标瞄准了宋蔼龄。蒋介石选择宋蔼龄为牵线人，如同他选择宋美龄做妻子一样，具有战略眼光。
西格雷夫在《宋家王朝》一书中认为：宋蔼龄始终是牵线的媒人、策划者和家庭财富的创造者。把小妹美龄嫁给这个有权势的国民党军队总司令，难道不是一个绝妙的计划吗？“我们可以利用这个人。”她说。宋蔼龄认为这门亲事对大家有利，特别是对宋氏家族有利。对于蔼龄来说，还有什么比通过蒋宋联姻保证她在南京的影响更自然呢？于是宋蔼龄展开纵横捭阖之手段，使宋美龄相信嫁给蒋介石必能光耀门，幸福终生；使宋子文意识到若阻止这桩婚姻，他将一事无成；使母亲相信，蒋介石必将光耀宋家门庭。宋蔼龄开始为蒋宋联姻忙碌着。处理完这些棘手的事情，蒋介石把全部心思都放到向宋美龄求婚上。在此之前，蒋介石曾采取以退为进的惯用手法，于“四。一二”反革命政变后，向国民党中央请假，到镇江焦山修身养性，并趁此机会，加深与宋美龄的感情。焦山，屹立在江苏镇江段的长江江心，江秀山青，风光绮丽。蒋介石已作好准备，邀请宋美龄与他同游焦山。１９２７年５月１４日，蒋介石派他的卫队长到上海去恭请宋美龄。５月１５日下午３时，宋美龄乘坐蒋介石派来的一列花车抵达镇江。蒋介石亲自带人到车站迎接。为了讨宋美龄的欢心，他刻意打扮了一下，没穿军装，换了一套英国花呢西装，戴了一顶巴拿马金丝草帽，足登一双白皮鞋，打扮得容光焕发，颇有绅士风度。火车进站，蒋介石立刻走上花车，与宋美龄见面，握手言欢。而后，驱车来到江边，再换乘小汽艇，直驶焦山。江风习习，吹拂着宋美龄的秀发，轻抚着她那如花似玉的面颊。她望着焦山那雄奇秀美的景色，不禁深深地陶醉其中，对身旁的蒋介石也增加了不少好感。
以后的１０天里，蒋介石一直陪伴着宋美龄畅游焦山的名胜古迹，放情于水光山色之间。这次焦山之行，使宋美龄一颗彷徨的心不再犹豫了。
六、青帮给了她一个下马威
夫贵妻荣，刚当上了“第一夫人”的宋美龄趾高气扬、不可一世，也正是她这一傲慢的态度、咄咄逼人的气势使她陷入了与青帮的纠纷之中。
上海的青帮势力很大，要想在上海立足，必须找一个青帮的地头蛇作为靠山，用当时青帮的行话叫“拜老头子”。当时上海滩上有三个最有实力、最有影响的帮会头子，一个叫黄金荣，一个叫杜月笙，一个叫张啸林，他们手下徒子徒孙众多，上海的许多头面人物都让他们三分。蒋介石初到上海时，就拜杜月笙为“老头子”，因而得到了各帮各派的照顾。当然了，这些地头蛇也不会白白地照顾你，青帮有一项规定：每一个人都要给青帮付保护费。蒋介石当然也不例外，他一直向杜月笙缴纳保护费，直到当上总司令之后也从未间断过。宋美龄知道这件事后，十分气愤。
在她看来，蒋介石身为国家的党政军首领，统率百万大军的总司令，掌握着中国数亿人的生杀大权，怎么能向那些地头蛇缴纳保护费呢？况且是蒋介石保护了那些地头蛇，缴纳人身保险费的应该是他们才对。于是，她便在枕边向蒋介石吹了风。蒋介石正值春风得意之时，经宋美龄这样一说，便飘飘然起来，也就不再坚持：“好好好，听夫人的。”
这番夫妻间的对话被站岗的青帮士兵听到了，汇报到杜月笙那里。杜月笙得知此消息后，气急败坏，心想：“看我给她来个下马威，让这个第一夫人知道我的厉害！”
一天清晨早饭后，蒋介石对宋美龄说：“今天上午我有约会，需要晚些时间回家。”“好的，祝你一路平安。”蒋介石匆匆驱车离去，家里只剩下宋美龄和一些仆人。
两个小时以后，一辆豪华的罗尔斯—罗易斯轿车开了过来，戛然停在西摩路的宋家门口。宋美龄听到车响，以为丈夫回来了，便出门迎接。只见车里坐着一个司机和一个漂亮的姑娘，都是陌生的面孔。“夫人，我们是奉您大姐的旨意，来接您到她家去的。”“谢谢。等我换一下衣服可以吗？”宋美龄正闲得无聊，一听是大姐让她去，便欣然应允。“当然可以。”来人答道。宋美龄换完衣服，带着仆人和蔡妈一起坐上了汽车。一上车，她就发现了情况不妙，因为汽车只在上海市区转圈，根本没往宋蔼龄家开。宋美龄终于忍不住了，问：“你们要把我带到哪里去？”
“带到哪里，你还不清楚吗？”那姑娘冰冷冷地答道，“你没自由啦！”“啊！你们这是干什么？”宋美龄恼羞成怒，“我是第一夫人，你们无权剥夺我的自由！”
“哈哈，好大的口气，别忘了你是在上海！”司机毫不留情，冷嘲热讽地说。
宋美龄知道与他们争辩下去也无济于事，只能静观事态变化。车子在市区绕了一阵后，终于在一幢房子前停了下来。一下汽车宋美龄就问：“这是什么地方，你们把我们带到这里来干什么？”“蒋夫人，实在对不起，这里是杜公馆，我是奉我们老板之命把你接来的，其他的事我一概不知道。”宋美龄一听到“杜老板”这三个字，就明白了一大半，她没有想到这个胆大包天的杜月笙竟然敢将她堂堂总司令夫人骗到这里。正当宋美龄心中怒火中烧之时，杜月笙笑容可掬地从门口迎了出来。
宋美龄毕竟是宋美龄，她强压怒火，问道：“杜老板，你这是什么意思？”“蒋夫人，别误会，没有什么别的意思，我听说你一个人在家寂寞，特意派人将夫人接来玩玩，高攀高攀你这位总司令夫人，对你的安全我会负全部责任的。”说完，杜月笙脸上露出了狡黠的笑容。宋美龄正要与他争辩，只听杜月笙转身对妻子张小妹说：“夫人，快陪蒋夫人消遣消遣。”不由分说，宋美龄被杜公馆的一群女眷“请”到屋里，按在早已准备好的牌桌上。这时，站在宋美龄身后的蔡妈一声不吭地观察着周围的一切。
蒋介石回到家里后，不见了宋美龄，根据仆人提供的线索，他打电话到宋蔼龄家，宋蔼龄回话说宋美龄没有来。蒋介石感到事情不妙，便立即回到屋里，拿起电话，拨通了宋子文的号码。宋子文一下子就明白了蒋介石讲的事情。宋子文挂了电话，又重新拨了起来，他要了一个只有几个人知道的秘密电话号码。对方说道：“子文，你放心吧。蒋夫人平安无事，不要担心。她身体很好。有人发现她只有一个姑娘陪伴，坐着汽车在上海危险的大街上穿行，考虑到无时无刻都存在危险，这样做是很不谨慎的。为了她的安全，已把她护送到一栋舒适的别墅，受到了殷勤的款待，因为她是中国的第一夫人，大家都十分尊重她。大家都极力想让她高兴，但看起来她似乎很生气，什么都不肯吃。”说到这里，电话里的人又故作埋怨状，说道：“蒋总司令结婚后也太忙了，应该给夫人安排可靠的保护。宋先生是否麻烦来一趟，对这件意外的事做出妥善安排，办些为了安全惯用的手续！”“好，我这就去！”宋子文放下电话后，便匆匆赶到杜月笙的住处。办了“手续”，交了保护费，把宋美龄和蔡妈接了出来，送回蒋府。
宋美龄在同蒋介石结婚时，没有意识到自己还嫁给了蒋介石的“家族”。直到被软禁后，她才知道杜月笙现在是她的严厉“教父”，这一不愉快的事件使她永生难忘。
七、周旋于中原大战中
１９３０年，在中国爆发了一场规模最大的军阀混战，史称中原大战。参加混战的有蒋介石的中央军、冯玉祥的西北军、阎锡山的晋军、李宗仁的桂军、张学良的东北军以及大大小小的地方军、杂牌军。战场波及面之广，参加人数之多，对政局影响之大，在中华民国史上是罕见的。男人在前线作战的同时，女人们也没闲着，形成了一个所谓“夫人智囊兵团”。蒋介石夫人宋美龄、冯玉祥夫人李德全、李宗仁夫人郭德洁、汪精卫夫人陈璧君、韩复榘二夫人纪甘青、吴铁成夫人杨慧珍、张学良夫人于凤至等，都在这次中原大战中“兵马未动，夫人先行”，她们与主战场上的将士们互为补充，相得益彰。其中，宋美龄在这次大战中支持蒋介石，对于他以武力统一中国起了一定作用。
１９３０年，中原大战开始。从声势上看，晋军、西北军、桂张联军聚众７０万，分别于津浦、陇海与鲁西南、平汉、湖南等几个战场上同时进军。他们的战略计划是：晋军为主体的第三方面军沿津浦线南下，徐永昌任前敌总指挥；沿陇海路东进的是以西北军为主体的第二方面军，鹿钟麟为前敌总指挥；以石友三部为主体的第四方面军攻占济南后，三路大军会师徐州，再进兵南京。另外，以桂张联军为主体，李宗仁为总司令的第一方面军沿粤汉路北上，与沿平汉线南下的第二方面军南北对进，夹击湖北蒋军，会师武汉，控制长江中下游，而后一举推翻南京政府。
为了确保战略意图的实现，蒋介石在主战场上摆下的第一步棋子竟然是让宋美龄负任北上，去笼络韩复榘。
韩复榘是老西北军的骨干，是冯玉祥把他从一个普通士兵一步步地提拔到了河南省政府主席的位置上。说起栽培之恩，韩复榘感激涕零，常对人说：“冯先生于我，如同亲生父母。”可是在蒋介石的重利诱惑下，他与石友三一起背叛了冯玉祥，使冯玉祥遭到致命的打击。那一次策反就是宋美龄出马干的。当时，宋美龄先把韩复榘与二夫人纪甘青迎到汉口，礼待有加，又是陪玩，又是宴请，还赠了几十万元的一张支票，后来她听说纪甘青从来没有到过上海，马上在上海为她准备了一栋住宅并派人专门在上海恭候，竭尽招待之能事