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宋江见打了两个，怒气填胸，便要平吞州郡。先叫郁保四、王定六上车，回山将息。只见九纹龙史进起身说道：“小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有染，唤做李瑞兰，往来情熟。我如今多将些金银，潜地入城，借他家里安歇。约定时日，哥哥可打城池。只等董平出来交战，我便扒去更鼓楼上放起火来，里应外合，可成大事。”宋江道：“最好！”史进随即收拾金银，安在包袱里，身边藏了暗器，拜辞起身。宋江道：“兄弟善觑方便。我且顿兵不动。”
且说史进转入城中，径到西瓦子李瑞兰家。大伯见是史进，吃了一惊，接入里面，叫女儿出来厮见。李瑞兰生的甚是标格出尖。有诗为证：
万种风流不可当，梨花带雨玉生香。
翠禽啼醒罗浮梦，疑是梅花靓晓妆。
李瑞兰引去楼上坐了，遂问史进道：“一向如何不见你头影？听的你在梁山泊做了大王，官司出榜捉你。这两日街上乱哄哄地说宋江要来打城借粮，你如何却到这里？”史进道：“我实不瞒你说：我如今在梁山泊做了头领，不曾有功。如今哥哥要来打城借粮，我把你家备细说了。如今我特地来做细作，有一包金银相送与你，切不可走透了消息。明日事完，一发带你一家上山快活。”李瑞兰葫芦提应承，收了金银，且安排些酒肉相待，却来和大娘商量道：“他往常做客时，是个好人，在我家出入不妨。如今他做了歹人，倘或事发，不是耍处。”大伯说道：“梁山泊宋江这伙好汉，不是好惹的。但打城池，无有不破。若还出了言语，他们有日打破城子入来，和我们不干罢！”虔婆便骂道：“老蠢物！你省得甚么人事！自古道：蜂刺入怀，解衣去赶。天下通例，自首者即免本罪。你快去东平府里首告，拿了他去，省得日后负累不好。”李公道：“他把许多金银与我家，不与他担些干系，买我们做甚么？”虔婆骂道：“老畜生！你这般说，却似放屁！我这行院人家，坑陷了千千万万的人，岂争他一个！你若不去首告，我亲自去衙前叫屈，和你也说在里面！”李公道：“你不要性发，且教女儿款住他，休得打草惊蛇，吃他走了。待我去报与做公的，先来拿了，却去首告。”
且说史进见这李瑞兰上楼来，觉得面色红白不定。史进便问道：“你家莫不有甚事，这般失惊打怪？”李瑞兰道：“却才上胡梯踏了个空，争些儿吃了一跤，因此心慌撩乱。”史进虽是英勇，又吃他瞒过了，更不猜疑。有诗为证：
可叹虔婆伎俩多，粉头无奈苦教唆。
早知暗里施奸狡，错用黄金买笑歌。
当下李瑞兰相叙间阔之情。争不过一个时辰，只听得胡梯边脚步响，有人奔上来。窗外呐声喊，数十个做公的抢到楼上。史进措手不及，正如鹰拿野雀，弹打斑鸠，把史进似抱头狮子绑将下楼来，径解到东平府里厅上。程太守看了大骂道：“你这厮胆包身体，怎敢独自个来做细作！若不是李瑞兰父亲首告，误了我一府良民。快招你的情由，宋江教你来怎地？”史进只不言语。董平便道：“两边公吏狱卒牢子，这等贼骨头，不打如何肯招！”程太守喝道：“与我加力打这厮！”又将冷水来喷，两边腿上各打一百大棍。史进由他拷打，不招实情。董平道：“且把这厮长枷木杻，送在死囚牢里，等拿了宋江，一并解京施行。”
却说宋江自从史进去了，备细写书与吴用知道。吴用看了宋公明来书，说史进去娼妓李瑞兰家做细作，大惊。急与卢俊义说知，连夜来见宋江，问道：“谁叫史进去来？”宋江道：“他自愿去。说这李行首是他旧日的表子，好生情重，因此前去。”吴用道：“兄长欠这些主张。若吴某在此，决不叫去。常言道：娼妓之家，讳‘者扯丐漏走’五个字。得便熟闲，迎新送旧，陷了多少才人。更兼水性，无定准之意，纵有恩情，也难出虔婆之手。此人今去，必然吃亏。”宋江便问吴用请计。吴用便叫顾大嫂：“劳烦你去走一遭。可扮做贫婆，潜入城中，只做求乞的。若有些动静，火急便回。若是史进陷在牢中，你可去告狱卒，只说有旧情恩念，我要与他送一口饭。捵入牢中，暗与史进说知：‘我们月尽夜黄昏前后，必来打城。你可就水火之处，安排脱身之计。’月尽夜，你就城中放火为号。此间进兵方好成事。——兄长可先打汶上县，百姓必然都奔东平府。却叫顾大嫂杂在数内，乘势入城，便无人知觉。”吴用设计已罢，上马便回东昌府去了。宋江点起解珍、解宝，引五百余人攻打汶上县。果然百姓扶老挈幼，鼠窜狼奔，都奔东平府来。有诗为证：
史进怆惶已就擒，当官拷掠究来音。
若非顾媪通消息，怎救圜中万死身。
欲避兵戈，逃生匿迹，合城纷扰，都不在话下。却说顾大嫂头髻蓬松，衣服蓝缕，杂在众人里面，捵入城来，绕街求乞。到于衙前，打听得果然史进陷在牢中，方知吴用智亮如神。次日，提着饭罐，只在司狱司前往来伺候。见一个年老公人从牢里出来，顾大嫂看着便拜，泪下如雨。那年老公人问道：“你这贫婆哭做甚么？”顾大嫂道：“牢中监的史大郎，是我旧的主人，自从离了，又早十年。只说道在江湖上做买卖，不知为甚事陷在牢里。眼见得无人送饭，老身叫化得这一口儿饭，特要与他充饥。哥哥怎生可怜见，引进则个，强如造七层宝塔。”那公人道：“他是梁山泊强人，犯着该死的罪。谁敢带你入去。”顾大嫂道：“便是一刀一剐，自教他瞑目而受。只可怜见引老身入去送这口儿饭，也显得旧日之情。”说罢又哭。那老公人寻思道：“若是个男子汉，难带他入去。一个妇人家有甚利害？”当时引顾大嫂直入牢中来，看见史进项带沉枷，腰缠铁索。史进见了顾大嫂，吃了一惊，则声不得。顾大嫂一头假啼哭，一头喂饭。别的节级便来喝道：“这是该死的歹人！狱不通风，谁放你来送饭？即忙出去，饶你两棍！”顾大嫂见监牢内人多，难说备细，只说得：“月尽夜打城，叫你牢中自挣扎。”史进再要问时，顾大嫂被小节级打出牢门。史进只记得“月尽夜”。
原来那个三月却是大尽。到二十九，史进在牢中与两个节级说话，问道：“今朝是几时？”那个小节级却错记了，回说道：“今朝是月尽夜，晚些买贴孤魂纸来烧。”史进得了这话，巴不得晚。一个小节级吃的半醉，带史进到水火坑边。史进哄小节级道：“背后的是谁？”赚得他回头，挣脱了枷。只一枷梢，把那小节级面上正着一下，打倒在地。就拾砖头敲开木杻，睁着鹘眼，抢到亭心里。几个公人都酒醉了，被史进迎头打着，死的死了，走的走了。拔开牢门，只等外面救应。又把牢中应有罪人尽数放了，总有五六十人，就在牢内发喊起来，一齐走了。有人报知太守。程万里惊得面如土色，连忙便请兵马都监商议。董平道：“城中必有细作，且差多人围困了这贼！我却乘此机会，领军出城去捉宋江。相公便紧守城池，差数十个人围定牢门，休教走了。”董平上马点军去了。程太守便点起一应节级、虞候、押番，各执枪棒，去大牢前呐喊。史进在牢里不敢轻出。外厢的人又不敢进去。顾大嫂只叫得苦。
却说都监董平，点起兵马，四更上马，杀奔宋江寨来。伏路小军报知宋江。宋江道：“此必是顾大嫂在城中又吃亏了。他既杀来，准备迎敌！”号令一下，诸军都起。当时天色方明，却好接着董平军马，两下摆开阵势。董平出马，真乃英雄盖世，谋勇过人。有诗为证：
两面旗牌耀日月，简银铁铠似霜凝。
水磨凤翅头盔白，锦绣麒麟战袄青。
一对白龙争上下，两条银蟒递飞腾。
河东英勇风流将，能使双枪是董平。
原来董平心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会。山东、河北皆号他为风流双枪将。宋江在阵前，看了董平这表人品，一见便喜。又见他箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英勇双枪将，风流万户侯”。宋江随即遣韩滔出马迎敌。韩滔得令，手执铁槊，直取董平。董平那对铁枪，神出鬼没，人不可当。宋江再教金枪手徐宁，仗钩镰枪前去交战，替回韩滔。徐宁得令，飞马便出，接住董平厮杀。两个在征尘影里，杀气丛中，斗到五十余合，不分胜败。交战良久，宋江恐怕徐宁有失，便教鸣金收军。徐宁勒马回来。董平手举双枪，直追杀入阵来。宋江鞭梢一展，四下军兵一齐围住。宋江勒马，上高阜处看望，只见董平围在阵内。他若投东，宋江便把号旗望东指，军马向东来围他。他若投西，号旗便望西指，军马便向西来围他。董平在阵中横冲直撞，两枝枪，直杀到申牌已后，冲开条路，杀出去了。宋江不赶董平，驱兵大进。董平因见交战不胜，当晚收军回城去了。宋江连夜起兵，直抵城下，团团调兵围住。顾大嫂在城中未敢放火，史进又不得出来，两下拒住。
原来程太守有个女儿，十分大有颜色。董平无妻，累累使人去求为亲，程万里不允。因此日常间有些言和意不和。董平当晚领军入城，其日，使个就里的人，乘势来问这头亲事。程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，未为晚矣。”那人把这话却回复董平，董平虽是口里应道：“说得是。”只是心中踌躇，不十分欢喜。恐怕他日后不肯。
这里宋江连夜攻城得紧，太守催请出战。董平大怒，披挂上马，带领三军出城交战。宋江亲在阵前门旗下喝道：“量你这个寡将，怎敢当吾！岂不闻古人有言：大厦将倾，非一木可支。你看我手下雄兵十万，猛将千员，替天行道，济困扶危。早来就降，免受一死。”董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！”说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器，来战董平。约斗数合，两将便走，宋江军马佯败，四散而奔。董平要逞功劳，拍马赶来。宋江等却好退到寿张县界。宋江前面走，董平后面追。离城有十数里，前至一个村镇，两边都是草屋，中间一条驿道。董平不知是计，只顾纵马赶来。宋江因见董平了得，隔夜已使王矮虎、一丈青、张青、孙二娘四个，带一百余人，先在草屋两边埋伏，却拴数条绊马索在路上，又用薄土遮盖，只等来时鸣锣为号，绊马索齐起，准备捉这董平。董平正赶之间，来到那里，只听得背后孔明、孔亮大叫：“勿伤吾主！”恰好到草屋前，一声锣响，两边门扇齐开，拽起绳索。那马却待回头，背后绊马索齐起，将马绊倒，董平落马。左边撞出一丈青、王矮虎，右边走出张青、孙二娘，一齐都上，把董平捉了。头盔、衣甲、双枪、只马，尽数夺了。两个女头领，将董平捉住，用麻绳背剪绑了。两个女将各执钢刀，监押董平来见宋江。
却说宋江过了草房，勒住马，立在绿杨树下，迎见这两个女头领解着董平。宋江随即喝退两个女将：“我教你去相请董将军，谁教你们绑缚他来！”二女将喏喏而退。宋江慌忙下马，自来解其绳索，便脱护甲锦袍与董平穿着，纳头便拜。董�