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1901年 1月，到加拿大发表关于南非战争的演讲。2月，在下院发表新议员的“处女演讲”。
1902年 4月，“胡里干”小组与约瑟夫·张伯伦共进午餐，张伯伦向他们提“关税壁垒”政策。10月，丘吉尔在竞选演说中表示将坚定她维护自由贸易政策。
1904年 5月，在下院与保守党切断了联系。
1905年 1月，被保守党取消其党员资格。5月，参加自由党。
12月，谢绝担任财政部次官的邀请，就任殖民地事务部次官。
1906年 1月，《伦道夫·丘吉尔勋爵》由麦克米伦公司出版。在曼彻斯特西北选区的大选中当选为自由党议员。
4月，在下院的演说中要求与南非战争中的对手和解。
1907年 4月，在帝国会议中就帝国特惠制发言。10月，出发作东非之行。
1908年 1月，从东非返回英国。3月，《我的非洲之行》由霍德和斯托顿公司出版。4月，被提名担任商务大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，回曼彻斯特参加补缺选举，遭到失败。落选后旋即前往丹迪市参加补缺选举，以较高票数当选。获胜后就任商务大臣，并进入内阁。5月，在丹迪市的选举中，再次当选为自由党议员。9月，与克莱门蒂娜·霍齐尔小姐结婚。
1909年 3月，向下院提出在几个适当行业建立工资协商组织的提案，获通过。7月11日，长女黛安娜出生。
1910年 1月，《人民的权利》（演讲集》由霍德和斯托顿公司出版。2月，在丹迪市参加大选获胜，当选为自由党议员。就任阿斯奎斯政府内政大臣，进行监狱制度改革。主持制定了《矿山法》以及职业介绍、失业保险等一系列社会改革方面的法律。11月，在丹迪市参加大选获胜，再次当选为自由党议员。
1911年 1月，亲自处理塞德奈街事件，引起舆论大哗。5月28日，儿子伦道夫出生。8月，动用军队镇压海员、码头工人和铁路工人罢工。10月25日，与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年 1月，在海军部正式建立了作战参谋部。2月，在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年 8月1日，在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令。第二天才得到内阁追认。8月4日，英国对德国宣战。10月3日，在比利时的安特卫普组织保卫战。10月7日，次女莎拉出生。
1915年 1月13日，在战时委员会上提出达达尼尔计划。5月28日，被解除海军大臣职务，改任兰开斯特公爵郡（不管部）大臣。11月11日，辞去内阁职务。11月18日，去法国前线参加战斗。12月底被任命为皇家苏格兰毛瑟枪营营长。
1916年 3月，回英国参加下院关于海军预算的辩论。4月，他所在的营被合并，失去营长职务。5月9日，回到伦敦。放弃军职，重新开始政治生涯。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会开始举行听证。
1917年 1月，达达尼尔海峡战事调查委员会发表调查报告，使丘吉尔卸下了一个政治上的包袱。7月，被劳合·乔治提名为军需大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，在丹迪市的补缺选举中获胜后就任军需大臣。
1918年 7月，以严厉态度制止了军工企业工人的罢工。11月11日，第一次世界大战宣告结束。11月15日，三女玛丽戈特出生。11月，再次在丹迪市当选为自由党议员。
1919年 1月，在联合政府中就任陆军大臣兼空军大臣。提出新的复员计划和征兵法案，平息了英军中广泛存在的怨恨情绪和由此引起的多次兵变。2月，敦促英国政府干涉俄国革命。参加在巴黎举行的协约国最高军事委员会会议，提出成立俄罗斯问题委员会，主张对苏联进行国际性干预。
1921年 2月，转任殖民地事务大臣。随后主持举行了开罗会议，以解决北非殖民地的有关问题。会后访问了耶路撒冷。安排埃米尔·费萨尔担任伊拉克国王。同意建立独立的约旦国，由费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉统治。4月，被解除空军大臣职务。6月，母亲珍妮·杰罗姆逝世。10月，＇小说下载网｜。＇参加政府与爱尔兰新芬党领导人的谈判。
1922年 9月15日，四女玛丽出生。在对土耳其的争端中持强硬态度。10月，两党联合破裂，政府倒台；失去殖民地事务大臣职务。在丹迪市的大选中落选，遭到第一次失败。
1923年 2月，《泰晤士报》开始连载《世界危机》第一卷。4月、10月，《世界危机》第一、二卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。11月，在西莱斯特选区参加大选遭到第二次失败。
1924年 1月，英国历史上第一届工党政府上台。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳出任政府首相。2月，同自由党分手。3月，在威斯敏斯特选区以“独立的反社会主义者”名义参加补缺选举遭到第三次失败。10月，以“宪政主义者”名义代表保守党参加埃平选区选举获胜。11月，就任鲍德温政府财政大臣。
1925年 4月，在下院作关于第一个财政预算的演说，宣布恢复“金本位制”。冬天，重返保守党。
1926年 4月，在下院作关于第二个财政预算的演说。5月，英国历史上第一次全国工人总罢工爆发。
1927年 4月，在下院作关于第三个财政预算的演说。当年财政预算赤字高达3650英镑。
《世界危机》第三卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1929年 5月，参加埃平选区选举获胜，当选为保守党议员。但由于工党在大选中获胜组阁，丘吉尔失去财政大臣职务。7—9月，和儿子伦道夫、弟弟杰克及其儿子约翰尼到加拿大、美国等地旅行演讲。《世界危机》第四卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1930年 10月，《我的早年生活》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1931年 1月，因印度宪政问题与鲍德温发生分歧而导致决裂，宣布退出保守党“影子内阁”。12月，第二次去美国旅行演讲。13日在纽约遇车祸受重伤。
1932年 11月，《思想与冒险经历》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1933年 10月，《马尔巴罗传：他的生平和时代》第一卷由哈拉普公司出版。
1935年 7月，在鲍德温的国民内阁中任帝国防务委员会下属的空防研究委员会委员。
1936年 3月，德国重新占领莱茵兰地区。12月，英国发生英王爱德华八世逊位危机。开始写作《英语民族史》（中文译名为《英语国家史略》）。
1937年 5月，首相兼保守党领袖鲍德温引退。6月，张伯伦由德比勋爵提议，丘吉尔附议，当选为保守党领袖，继任国民政府首相。10月，《当代伟人》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1938年 6月，《军备与盟约》一书由哈拉普公司出版（美国版名为《英国仍在沉睡》）。7月，罗斯福总统提议举行政府首脑会议，被张伯伦拒绝了。9月，由英法德意四国首脑举行慕尼黑会议，同意肢解捷克斯洛伐克。10月，激烈抨击慕尼黑协定。
1939年 8月23日，苏联与德国签订《苏德互不侵犯条约》。
9月1日，德国进攻波兰。3日，英法向德国宣战。张伯伦邀请丘吉尔出任海军大臣。17日，苏军占领波兰东部。
1940年 4月，德军攻占挪威和丹麦。5月10日，就任联合政府首相。本月15日、27日，荷兰、比利时先后投降德国。5月26日—6月4日，敦刻尔克大撤退。
6月14日德军占领巴黎。22日法国总理贝当元帅与德国签订停战协定。7月10日—11月14日，不列颠之战。9月27日，德、意、日在柏林签订条约，正式形成三国轴心。11月，罗斯福在大选中获胜，连任第三届美国总统。12月，罗斯福发表著名的“炉边谈话”。
1941年 3月8日，《租借法案》在美国国会获得通过。8月9日，在大西洋上同美国总统罗斯福会谈。14日签署《大西洋宪章》。12月7日，日本袭击珍珠港，进攻新加坡，发动了太平洋战争。12月22日，乘“约克公爵”号到美国同罗斯福会谈。
1942年 6月7日飞往华盛顿讨论进攻北非的计划。8月12日，飞往莫斯科同斯大林会晤。
1943年 1月14日—24日，参加卡萨布兰卡会议。5月30日，访问北非，与戴高乐会晤。11月22日—26日，参加开罗会议。11月28日—12月1日，参加德黑兰会议。
1944年 6月6日，“霸王行动”开始，盟军在诺曼底登陆。23日苏军进入反攻。
1945年 2月4—12日，参加雅尔塔会议。3月，劳合·乔治逝世。4月12日，罗斯福总统因脑溢血突然逝世。
4月30日，希特勒自杀。5月8日，德国宣布投降。
5月23日，丘吉尔辞职，解散战时联合政府。组织看守政府。7月，5日举行全国大选，17日—25日参加波茨坦会议，与斯大林、杜鲁门会谈。7月26日，在大选中失败，辞去首相职务。8月14日，日本宣布投降。
1946年 1月8日，被授予功勋章。3月5日，在密苏里州富尔敦的威斯敏斯特学院发表“铁幕”演说。
1948年 6月，《第二次世界大战回忆录》第一卷由卡塞尔公司出版。
1951年 10月26日，重任保守党内阁首相。
1952年 10月，英国成为美、苏之后的第三个拥有原子弹的国家。
1953年 3月5日，斯大林逝世。6月2日，在女王伊丽莎白三世的加冕典礼上被授予嘉德勋章，以表彰他对英帝国所作的贡献。23日轻度中风。12月10日，获诺贝尔文学奖。
1955年 4月5日，辞去首相职务。
1956年 4月23日，《英语民族史》第一、二卷由卡塞尔公司出版。
1958年 《英语民族史》由卡塞尔公司出齐四卷。
1959年 11月，继承“下院之父”的荣誉称号。
1963年 4月9日，美国总统肯尼迪宣布授予丘吉尔“美国荣誉公民”称号。
1964年 11月30日，90岁诞辰。
1965年 1月24日，因病逝世，终年91岁。
（全书完）
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