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早在1940年12月18日，希特勒发出的“巴巴罗萨”指令，已经定下了为进攻苏联而集结的军队的有关部署和主要任务，并规定5月15日为进攻日期。但由于南斯拉夫的政变，使希特勒推迟了进攻苏联的计划。当丘吉尔得到有关情报后，他认为有必要向斯大林发出警告。于是他在1941年4月3日向英国驻莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士发了一份要大使转交斯大林的简短而含蓄的电报：
“以下是我给斯大林先生的电报，只可由你面交。
“我曾从一位可靠的情报人员获得可靠的消息：当德国人认为南斯拉夫已经上了圈套时（即3月20日以后），他们就开始从罗马尼亚把五个装甲师中的三个师调往波兰南部。他们在听到塞尔维亚人的革命时，又立即下令停止前进。阁下大可玩味这些事实的重要意义。”
虽然因故有些拖延，但电报在4月23日已交给了斯大林，丘吉尔的警告没能引起斯大林的足够重视。为了争取更多的时间，苏联尽量避免与德国发生冲突，在许多事情上迁就德国。5月3日苏联正式承认伊拉克亲德的拉希德·阿里政府；5月7日，比利时和挪威流亡政府的外交代表被苏联驱逐；随后南斯拉夫和希腊公使馆的全体人员也被赶出了莫斯科。据德国陆军部经济司长托马斯将军后来写道：“俄国人履行交货任务直到进攻前夕，在最后几天，还从远东用快车急运橡胶。”
6月15日，丘吉尔电告罗斯福总统：“根据我能从各方面获得的消息，其中并有最可靠的消息，德国看来即将大举进攻俄国。……如果这场新战争爆发，我们当然要遵循希特勒乃是我们必须击败的敌人这项原则，给予俄国人以最大的鼓励和我们能够提供的任何援助。”罗斯福通过美国大使怀南特口头答复说，如果德国进攻俄国，他会立即公开支持“首相可能就欢迎俄国成为同盟国而发表的任何声明”。
6月21日是星期六，丘吉尔在契克斯度周末，和他在一起的有美国大使怀南特夫妇、艾登夫妇和他的秘书们。丘吉尔在谈话中表示应当全力帮助俄国，他的私人秘书科尔维尔问他，对他这位头号反共人物来说，这是否是同流合污。丘吉尔回答：“完全不是这样。我只有一个目的，就是打倒希特勒，我的一生这样一来就变得简单多了。如果希特勒攻打地狱，我至少也会在下院为魔鬼说几句好话。”
6月22日晨4时，科尔维尔接到外交部打来的电话，报告了德国已经进攻苏联的消息。由于丘吉尔曾有指示，除非德国人侵入英国，否则不得因别的事叫醒他，因此直到8时科尔维尔才向他报告了这一消息。丘吉尔决定晚上9时发表广播讲话。他在讲话中说：
“在过去25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。但是，这一切，在正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。过去的一切，连同它的罪恶，它的愚蠢，它的悲剧，都已经一闪而过了。……
“我们只有一个宗旨，一个唯一的、不可改变的目标。我们决心要毁灭希特勒，以及纳粹制度的一切痕迹。什么也不能使我们改变这个决心。什么也不能。我们决不和敌人谈判，我们决不同希特勒或他的任何党羽进行会谈。我们将在陆地上对他作战，我们将在海洋里对他作战，我们将在天空中对他作战，直到邀天之助，我们把他的影子从地球上消除尽净，把世界上的人民从他的压迫下解放出来为止。任何对纳粹帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。……根据以上的理由，我们将要对俄国和俄国人民进行我们能够给予的一切援助。
……
“这不是阶级的战争，而是整个英帝国和英联邦不分种族、信仰与党派所从事的一场战争。……”丘吉尔最后说：“因此，俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。让我们吸取通过残酷的经验得来的教训吧。让我们加倍努力，只要一息尚存，力量还在，就齐心协力打击敌人吧。”
似乎苏联军队对德国的进攻缺乏精神准备，部队没有接到任何进行还击的明确命令。大约有几百架飞机还没来得及升空迎敌，就被炸毁在机场上。英国政府担心苏联不能进行有效的抵抗，预计德国在尽快结束对苏战争后仍将回头实施入侵英国的计划，于是向军队下达命令，要在9月1日前做好应付入侵的“充分的战斗准备”。
但苏联毕竟是一个人口众多、幅员辽阔、资源丰富的大国，而且对战争的准备工作也并不像英国人，还有德国人想象的那样差。德国人原以为会遇到大约220个师的抵抗，但此时他们发现面对的是360个师。尽管战争刚开始时他们使苏联军队遭受了惨重损失，但苏联人还是坚持战斗，顽强抵抗。
7月12日，英国和苏联两国政府签订了在对德战争中采取共同行动的协定，规定双方相互给予一切形式的援助和支持，双方均不同德国进行谈判，更不单方面同德国媾和。根据协定的精神，英国派出了两个战斗机中队到摩尔曼斯克，保护北方航线，另外还派军队到伊朗去建立补给线并保卫油田不被德国人夺取。9月，英美军需供应会议在伦敦召开；英国同意将原定提供给英国的各种军用物资转拨给苏联。丘吉尔在处理对苏关系问题上，此时表现出了一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性。他从自己国家的根本利益出发，完成了英国政治和他个人政务活动的一个历史性转折，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了最终赢得战争的胜利。著名的英国工党政治评论家迈克尔·富特评论说：“1941年6月22日以前，英国的胜利是梦想，而在这一天之后，英国的胜利已在预计之中。”
与此同时，丘吉尔仍然把促成美国参战作为自己外交活动的首要目标。他预定于春季与罗斯福总统举行会晤，但由于地中海战事使他无法脱身，罗斯福总统也因为忙于国内的立法程序而无暇他顾，致使这次会晤拖了下来。8月9日，丘吉尔乘“威尔士亲王号”抵达纽芬兰普拉森夏湾的阿金夏美国海军基地，在此同乘坐“奥古斯塔号”前来的罗斯福总统举行了会晤。这是丘吉尔与罗斯福的第二次握手。早在第一次世界大战期间，时任美国海军部助理部长的罗斯福，曾在伦敦的一次宴会上见到过丘吉尔，那时丘吉尔已是声名显赫的政治家，自然没能特别注意那位当时还不为人知的美国年轻官员，对那次邂逅也未曾下什么印象，这使对上次见面记忆犹新的罗斯福感到不快。但这种不快很快被丘吉尔此次见面中对他表现出来的尊重所打消。对于讲究规矩礼仪的英国人来说，罗斯福总统是国家元首，而丘吉尔只是政府首脑，加上罗斯福传奇式的经历和所取得的巨大政治成就，使丘吉尔对他有着一种发自内心的钦佩之情，因而对他表现出一种自然的敬重。
英美两国领导人就德国入侵西班牙和葡萄牙，以及由于苏德战争减轻了苏联对日压力，而使日本在其他方向上进行军事行动的威胁加大等问题进行了讨论。丘吉尔满心希望能和罗斯福一起制订抵抗日本进一步侵略的共同政策，但因美国国会中的孤立主义势力仍然十分强大，罗斯福未能作出什么具体承诺。双方只是在拟议中的五点联合宣言的基础上进行讨论修改后，共同发表了一项被称为《大西洋宪章》的八点原则声明。声明表达了两方共同战胜法西斯，争取世界和平的原则立场，提出了为此有必要建立一个全球性国际组织的问题。该文件指出，英美两国“所寻求的和平，不仅是要永远推翻纳粹暴政，而且是要通过有效的国际组织，使一切国家与民族获得安居乐业的手段，等等”。丘吉尔以及英国民众对这次会晤都有着某种程度的失望情绪，因为，“在英国，人们原来期望这次会议将产生惊人的行动——会有浩浩荡荡的美国舰队迅速地驶过海洋——而结果看到的不过是一系列道貌岸然的词句。”但是，在丘吉尔的敦促下，两国政府工作人员同时起草了分别“致日本政府的平行的信件”，对可能在太平洋进一步侵犯的日本提出了警告。丘吉尔相信，由英国、美国以及荷兰、苏联等国参加发布的这类宣言，肯定会起到遏制日本的作用。总的说来，这次会晤的象征性意义大于它的实质性意义。它向德意日轴心国显示了英美之间的政治团结和军事合作的意向和姿态，但未能达到丘吉尔促使美国参战的目的。罗斯福总统会晤后向美国记者说过美国“并没有更接近战争”的话，其本意只是为了对付孤立主义者的诘难，然而在英国内阁和社会舆论中引起了广泛的沮丧情绪。但是就连对参战持积极态度的罗斯福也没有料到，美国仅仅在3个多月之后就被卷入了战争。
由于美国政府在4月18日宣布将美国的安全地带和巡逻区域扩展到包括西经26度左右以西、包括全部北大西洋水域在内的一线，并在不久之后又向东扩展把冰岛也包括了进去，所以美国海军发挥了越来越大的作用，从而导致了同德国潜艇的多次冲突，直至双方交火。10月17日，美国驱逐舰“卡尼号”在冰岛海域被德国鱼雷击中，造成11人死亡。10月30日，另一艘美国驱逐舰“鲁本·詹姆斯号”被击沉，有115名美国海军官兵牺牲。尽管尚未因此而导致宣战，但笼罩在美国民众头上的战争阴影是越来越浓重了。
美日两国之间的关系也变得日愈严峻。10月16日，日本近卫文麿内阁倒台，由日本军部强硬派代表人物东条英机组成新内阁。日本新政府一面照会美国政府，提出了所谓“防止某种事情发生的最后努力”的建议，一面在暗中积极准备对美国海军在太平洋上的主力舰队进行决定性打击。还没等到美国政府对此照会的答复，日本海军特遣部队就于11月25日向珍珠港进发了。
1941年12月7日，震惊世界的珍珠港事件爆发了。日本海军出动6艘航空母舰，载有400多架飞机，对美国檀香山的海军基地珍珠港发动了凶猛的突然袭击。这次打击使美国海军太平洋舰队有18艘军舰被击沉或遭到重创，188架飞机被炸毁，159架飞机严重损坏；美国海军官兵死亡2403人，失踪和受伤2233人。幸亏当时美国太平洋舰队的航空母舰不在港内，而日本飞机的轰炸又漏掉了海军船坞里的油库和潜艇库，否则美国海军的损失还要更惨痛一些。
珍珠港事件发生的当天丘吉尔在契克斯度周末，他从随身携带的小收音机中听到了令他和所有人“都不胜惊讶”的消息，丘吉尔立即拨通了罗斯福总统的电话，得到了对这一消息最权威的证实。对此他感到十分高兴和欣慰，因为，长期以来他极力促成而未果的美国参战一事，现在由愚蠢的日本人替他促成了。本来他和美国人都以为，以精明著称的日本人不会把美国变成直接的敌人。但是正如美国著名学者舍伍德所指出的那样：“那些在美国和不列颠掌大权的人，在估计上犯了两个根本的错误：他们大大低估了日本人的军事实力和勇敢精神，同时又大大高估了日本人的政治精明