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为了照看小温斯顿，家里为他请来了一位名叫伊丽莎白·安·爱维莉丝特的中年保姆。爱维莉丝特太太是位生性和善的妇女，她一直照料着温斯顿，跟着丘吉尔家一起去伦敦，赴爱尔兰；后来还照顾温斯顿的弟弟约翰并兼管家务，直到丘吉尔兄弟长大成人。温斯顿亲昵地称她为“爱姆”。小时候照料他的是“爱姆”；在他上学之后经常写信给他问寒问暖的是“爱姆”；他在学校遭鞭笞后爱抚他的也是“爱姆”；爱维莉丝特太太的慈爱深深地留在温斯顿的记忆里，很多年以后还念念不忘。
7岁那年，温斯顿·丘吉尔被父母送到位于阿斯科特的一所名为圣乔治的贵族子弟寄宿学校去读书。这所学校的条件相当好，每班只有10个学生；校园内有豪华的游泳池，宽大的足球场和板球场，甚至还装有在当时很少见因而十分新奇的电灯。因为是专为上流社会教育子弟而开办的，所以所有的设备以及师资都是第一流的，学费自然也特别贵。主持校政的是学校的创办人、高派教会的一名年轻牧师雷夫·H·W·斯尼德——基纳斯里，教育方式极其刻板，方法非常严厉。丘吉尔认为：“它们的残酷甚于内务部所设任何感化院中所能忍受的责罚。”
温斯顿经常看到，学校每月至少有两三次将全体学生召集在图书馆里，看少数犯了过错的学生被班长拖到隔壁的房间里挨打。他自己由于性格倔强，当然也逃不掉类似的遭遇。但他决不屈服，极力反抗，在挨打时拼命哭叫、踢打，有一次甚至把校长的硬草帽踩得粉碎。他心里非常痛恨这里的一切，十分怀念自己家里那种自由自在的生活。
学期结束时，从学校发的成绩单看，他的历史和地理学得较好，其他功课则都较差。学校给他下的评语是“淘气”，“贪吃”。对他关怀备至的爱维莉丝特太太在他身上发现了多处受虐待后留下的伤痕，并喊他母亲也来看了。鉴于在阿斯科特的生活使温斯顿的健康受到损害，后来根据家庭医生罗伯逊·罗斯的建议，将温斯顿转学到布雷顿一所由汤姆逊两姐妹办的学校中学习。
新学校里的环境要宽松得多，尽管温斯顿·丘吉尔执拗、倔强的性格依旧，仍然是学校里最不守规矩的学生，但他再也不用担心受到体罚了。学校里开设了英文、法文、历史、古典文学以及绘画等一些比较正规的课程，此外还组织学生开展骑马、游泳和跳舞等活动。由于心情愉快，少受拘束，温斯顿在布雷顿学校里的学习有了较大的进步。在这一期间，1886年3月，温斯顿生了一场大病，因患感冒而转成肺炎，一度高烧不退，甚至有生命危险。他的父母闻讯后迅即赶来看他时，他已是神志不醒，奄奄一息了，经过抢救才脱离危险。又进行了一个多月的精心治疗，他的病才逐渐痊愈。这场大病使他初次对人生有了较深的体验。
1888年3月，他13岁多时结束了在布雷顿的学习。父亲伦道夫打算将他送到哈罗公学去接受进一步的教育，为他将来进大学深造打基础。本来温斯顿应该被送到伊顿公学去读书。因为在英国，达官显贵家庭出身的子女，一般都根据其家庭地位按照约定俗成的惯例到相应固定的贵族学校学习。丘吉尔家族的子女通常都是进入全国最好的伊顿公学；伦道夫本人就是伊顿公学毕业的学生，他本来更愿意将温斯顿送到自己的母校去上学。但因为温斯顿不久之前才患过肺炎，医生认为他肺气弱；而坐落在丘陵地带的哈罗公学，对于一个肺有毛病的孩子的健康，无疑会是大有好处的。好在哈罗公学被社会公认为是除伊顿之外的几所公学中最好的一座；或许直到今天也仍然如此。
进入哈罗公学之前，温斯顿必须参加一次入学考试。校方希望通过考试，了解一下他在希腊文、拉丁文、英文、历史、几何和数学等方面的学习程度。但他在临考时似乎过于紧张，所以发挥得不够好。尤其是他不喜欢的拉丁文课程，在考试时需要他把一段拉丁文翻译成英文；当时他却头脑发蒙，仿佛一片空白，在2个小时中只在考卷上写了一个字，加上括弧，又用墨涂上，再打上一些点；结果交了白卷。此外，他的数学成绩也很差。尽管如此，他还是被学校录取了。因为对他来说，入学考试充其量不过是走走过场，哈罗公学的年轻校长韦尔顿博士显然不会将地位显赫的伦道夫勋爵的公子拒之门外。
丘吉尔后来在回忆这段生活时写道：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测验，在主考方面却偏重拉丁文和数学。而这两门功课，我几乎都不能给以满意的答案。”因为考试成绩差，他被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。同时，因为他的姓名字母的位置靠后，他在学生名册中的排名以及点名时排队的位置也靠后，成为引人注目的倒数第3名。
温斯顿在哈罗公学期间的学习成绩很差，也几乎一直是倒数第几名。虽然经典语言是一门主课，但他固执地不愿学习拉丁文。他一向对自己不感兴趣的学科不愿花功夫，成绩自然也好不起来。而且他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守学校制定的行为守则。为此校长曾给予他警告处分，而他竟敢公然表示反抗。校长说：
“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满。”
温斯顿立即针锋相对地回答说：
“而我，先生，也有非常充分的理由对您表示不满。”
温斯顿的这种状况使得他的父母大伤脑筋，老师们对他的行为表现也很不理解，只有他的美国外祖父伦纳德·杰罗姆对他表现出豁达的乐观。老杰罗姆说：“让他去吧！男孩子在找到了可以显示才能的场合后，自然会变好的。”的确，认为温斯顿迟钝、低能的人其实并不真正了解他。对自己爱好的学科，比如历史，他充分地显示出足够的学习才能，也能取得优异的成绩。此外，在哈罗时就可以看出，他继承了父亲的非凡记忆力。他非常喜爱著名历史学家麦考利的作品；有一次，他背诵麦考利关于古罗马的一本书，背了1200行竟然毫无差错，令老师和同学们为之惊叹不已。他还能大段大段地背诵莎士比亚作品中的台词；当老师在讲课时引述《奥赛罗》或者《哈姆雷特》有了误差时，他总能发现并加以纠正。
哈罗公学中令温斯顿喜爱的东西还有体育和军事训练。他在学校里可以参加步枪队接受操练和射击训练；步枪队有时还组织学生进行以别的学校为假想敌的战斗演习或战术拉练。他还积极投入其他体育锻炼，练出了很棒的骑术和游泳技能。而他取得最大成功的体育项目是击剑，并在一次公学比赛中取胜，赢得了银质奖章。
像温斯顿这样大年龄的孩子，自然也免不了有调皮捣蛋的时候。有一次，他弄坏了学校附近一座空房子的几扇窗户，被抓住之后他挨了校长一顿鞭打。还有一次，他不慎将一位名叫艾默里的高班学生推入游泳池中。艾默里个子不大但身体强健有力，从游泳池里爬起来后找温斯顿算帐，温斯顿被迫向他道歉，还说了些“我爸爸是个大人物，可也是个小个子”之类好听的话。根据学校发的学生报告单上的评语，温斯顿“并非有意惹事生非”，但由于他的性格所决定，他总是免不了惹麻烦。他从来不能很好地遵守学校规定的纪律，也难以完全适应学校设置的课程和考试制度，成绩一直上不去，因而进大学深造的希望十分渺茫，使他的父母为他将来的出路十分操心。
那个时代，贵族出身的青年男子所学的专业中最令人羡慕的是神学、法律和军事。因为前两项专业都需要掌握大量的经典著作和古典文学作品，而经典语言拉丁文是温斯顿最薄弱的环节，由此看来，最适合温斯顿的专业只能是军事了。好在温斯顿自小就对军事饶有兴趣，喜欢玩打仗的游戏，7岁起就长期摆弄1500个锡兵组成的部队，把它们摆成各种战斗阵式，独出心裁、花样翻新地设计调兵遣将的方案。有一次，温斯顿正在房间里和弟弟约翰玩打仗的游戏，父亲走进来看见了，就问他说：
“你将来想干什么？”
“当兵，那还有说的！”温斯顿毫不迟疑地回答。
综合考虑了种种因素之后，温斯顿的父亲伦道夫勋爵决定让他将来投考桑赫斯特皇家军事学校。为此，温斯顿在哈罗转入了被其他同学嘲之为“笨蛋的乐园”的军事专修班，为将来投考军校作准备。温斯顿在哈罗公学的学习生活很快就将结束了。
丘吉尔后来在《我的早年生活》中回顾这段生活时认为：“那是我一生中唯一的一段毫无意义和毫无乐趣的时期，……生活中尽是不舒适、限制和漫无目的的单调。”那时，伦道夫勋爵很少到学校里看望儿子，甚至后来他不再担任大臣时也仍然如此。珍妮同样很少到学校来，甚至温斯顿放假回家时，她也往往离家外出。温斯顿特别渴望母亲的关怀，以至于他在16岁时写给妈妈的一封信中恳求再三：“请千万千万千万千万千万千万来看看我，……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样的失望。”只有心地善良的爱维莉丝特太太无微不至地关怀他。所以，温斯顿在长大后，直到老保姆逝世时，都一直同她保持着极为亲密的关系。他认为，爱维莉丝特太太对他的照料和影响是不应被轻易遗忘的。
丘吉尔传…… ４ 桑赫斯特军校毕业的骑兵中尉
４ 桑赫斯特军校毕业的骑兵中尉
桑赫斯特皇家军事学校位于伯克郡，离萨里郡的坎伯利火车站也很近，是英国军队培养步兵和骑兵军官的主要基地。当时每年需缴纳的学费为150英镑。该校学生几乎全部是出身于上流社会，因为在昂贵的学费之外，毕业成为军官之后仍需要家庭的金钱资助，所以贫寒卑微之家的子弟无法问津。
温斯顿虽然在哈罗公学已经作了些准备，但他在投考桑赫斯特皇家军事学校时还是两次都名落孙山。为了替他补习法文，母亲将他安排到凡尔赛一个法国人家里生活了一个月，还为他介绍了许多巴黎朋友。温斯顿相当喜欢这段经历。他与这家人相处得很好，不仅能运用许多法文成语给妈妈写信，还养成了大胆讲法语的习惯，尽管他的口语很不规范，有些地方不合语法，但足以完整表达自己的意思，这一点对他后来与法国军政要人打交道显出了极大的用处。
他回国后，父母又将他送到由哈罗公学校长推荐的W·H·詹姆斯上尉那里去补习功课。詹姆斯上尉开办了一所特殊的学校，专门给那些投考桑赫斯特军校的差生提供临阵磨枪的地方。甚至一些被人们认为愚笨的学生，经过在这里补习之后也能取得成功。为了提高通过率，上尉对过去的考卷进行仔细的研究，加以比较，列出可能考试的题目，有针对性地指导学生答题。
温斯顿就是在补习学校里也不是一位好学生，他“漫不经心”、“粗心大意”、“总想当场对他的辅导老师指手划脚”，甚至提出历史课程没必要再接受辅导。
就在温斯顿准备第三次投考之前，一件意外的事故使他中断了在补习学校的学习。温斯顿去凡尔赛补习法语的这年秋天，他的姑母温伯恩夫人把她在伯恩默思庄园里的宽大别墅借给他们一�