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“经过反复沉思，我们几个俘虏发现：当卫兵们沿着东边巡逻时，他们有一段时间看不见在圆厕所附近几米长的铁墙上端。院子中间的电灯虽照得全院通明，但东西墙角却在暗影里。因此要想逃过厕所附近两名卫兵的视线，必须要恰巧在他们二人一同转过脸去时才行。爬过墙去是一家别墅的花园。对那边的情况事先一无所知。因此，如何跑出花园，如何走过大街不被人注意，如何躲过围城的哨兵，而且最重要的是如何行径200英里到达葡萄牙人的边境，这都是需要一一解决的难题。
“12月11日，我和霍尔丹上尉与布罗奇中尉试逃未成。实践证明，偷踱到那圆厕所并不困难；但从墙上爬过去却是极其危险的。第二天，12月12日，我决心冒着生命危险再做一次试验。我趁卫兵不防，悄悄地穿过方院并潜入那圆厕所。我从铁门缝里一直注视着卫兵，等了好久没有寻到机会。随后，突然一个卫兵转身走向他的同伴，并且两人闲谈起来。他们的脸转过去了。此时不走更待何时！于是我登着一个架子，用两手抓住墙头用力攀登，结果由于心中发慌，两次都失败了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花园里隐藏了一个多小时，见没有动静才慢慢走出来。心想我自由了，越狱的第一步终于成功了。”
丘吉尔逃出来后，立即奔向铁路，爬上一列车速缓慢的东行货车，藏在一堆装过煤的空袋子里。他希望乘车逃到葡属莫桑比克境内，再从那里回到自己人中间。在天亮前他跳下火车，躲在野外的荒草中。他担心白天在车上会被人发现；毫无疑问，布尔人正尽力组织搜捕，希望将他重新缉拿归案。
事实正是如此。布尔人甚至发出了悬赏布告，上面还写明了他的外貌特征：
“该犯25岁，高约5英尺8英寸，身材一般，走路时有些驼背，面色苍白，头发红褐色，蓄有不显眼的小胡子，说话带有鼻音，发不好字母‘S’这个音，不会说荷兰语，出逃前最后一次见到时穿着一套棕色服装。”
不过，似乎丘吉尔身价并不高。布尔人的布告上说，不管死活，只要能将其缉拿归案，对有功人员一律赏洋25英镑。
丘吉尔身上此时却有75英镑，还有几颗巧克力糖。为安全计，他向山里走去，藏在山谷中一片茂密的小森林里，打算挨过白天，等到夜里再扒火车东行。南非的白天炎热而漫长；小森林里杳无人迹，只有一只大兀鹰在高高的天空中盘旋，时而发出几声颇有威胁意味的鸣叫。丘吉尔饥渴难耐，却不敢冒险走出山谷。好不容易等到夜晚，他又回到铁路旁边，然而令他十分失望，当晚没有火车通过。在疲乏和饥渴的煎熬下，丘吉尔怀着侥幸心理，冒险朝远处闪烁的灯光走去。大约凌晨3时许，他走到了一座煤矿旁边。几经犹豫，他最后横下心来敲开了一处房屋的大门。好运气再次关照了丘吉尔，给他开门的人是这座煤矿的经理，名叫约翰·霍华德，是一位原籍英国、现已归化了的德兰士瓦市民。
霍华德把丘吉尔迎进屋里，紧紧地握着他的手说：“感谢上帝把你带到这里来！我是附近20英里以内唯一不会把你交给南非当局的一户人家。……我们会救你出去。”
经过一番安排，霍华德把丘吉尔带到煤矿的小院里，乘着升降机降到深达200英尺的井下，再由两位苏格兰矿工将他藏在一个废弃的采掘点上。丘吉尔在这里躲藏了好几天，他在寂静中靠读斯蒂文森的小说《拐骗》打发无聊的时光，却不知道外边关于他的消息已经闹翻了天。伦敦和南非各地的报纸都在连续捕风捉影地报道丘吉尔下落的消息：
“比勒陀利亚12月13日电——丘吉尔虽然巧妙逃脱监狱，但越过边境的可能性甚微。”
“比勒陀利亚12月14日电——据报道，丘吉尔已在边境之考玛提普特车站被捕。”
“洛伦索—马贵斯12月16日电——据称丘吉尔已在瓦特维尔伯文被捕。”
“伦敦12月16日电——关于温斯顿·丘吉尔自比勒陀利亚逃出一事，一般人认为，他早已再次被捕。果真如此，或已被枪决。”
经过漫长的等待，丘吉尔终于等来了脱困的时刻。霍华德已和荷兰人伯根纳商谈妥，将丘吉尔藏在装羊毛的车厢里偷运出境。12月18日深夜，丘吉尔装扮成搬运工人，被送到铁路支线上的一个小车站，在那里躲上了羊毛车，在长达16个小时的运行中没有遇上任何麻烦。19日黄昏，火车抵达洛伦索—马斯贵火车站货场。丘吉尔趁着混乱走出了车站，远远跟在伯根纳身后，来到了当地的英国领事馆。
当看到迎风飘扬的英国蓝白红三色米字国旗时，丘吉尔禁不住心花怒放，激动得流下了眼泪。而领事馆内一位年轻的外交官却公事公办地对他说：“领事今天不能见你，如果有事你明天9点钟再来吧。”丘吉尔一听十分愤怒，大声叫喊着要立即见到领事本人。领事听到后下楼来看个究竟。当他们知道来人就是正被荷兰军警缉拿的丘吉尔时，立即予以盛情款待。并着手安排他尽快离开这里。当地的英国侨民听到丘吉尔抵达的消息，竟成群结队地手持武器来保护他。当晚10时，丘吉尔登上驶往德班的“印度纳”号海轮。
12月23日丘吉尔到达德班时，受到了异乎寻常的热烈欢迎。《圣詹姆斯报》1899年12月29日的报道说：
“温斯顿·丘吉尔先生……，被人们高高地抬在肩头走下轮船，一伙热情的欢迎者驾着人力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群大群的人，一面欢呼一面挥动手中的英国国旗。到达城防司令部时，爱国热潮再度迸发出来，人们一致请求丘吉尔先生发表演讲，他欣然从命……”
人们像欢迎打了胜仗凯旋归来的英雄一样欢迎丘吉尔。港口悬挂着许多旗帜；军乐队在码头上鼓号齐鸣；欢迎的人群簇拥着他；海军大将、陆军将领以及当地市长都向他伸出了热情的手；甚至一封封向他祝贺、表示慰问的电报从英国国内以及世界各地雪片般飞来。
出现这种盛况有着十分现实的原因。在他出逃的一周内，英国军队在南非又连续遭受失利，而且伤亡之惨重是克里米亚战争以来空前未有的。在英布战争史上，这一周被称为英国军队“黑暗的一周”。而丘吉尔历尽千难万险，在人们都已为他绝望时，竟奇迹般地安然逃回来，成为“黑暗的一周”中唯一的一线光明。英国报刊因此都抓住丘吉尔的历险大作文章。后来丘吉尔自己也认为，一些新闻报道过分地夸大了他的冒险经历，有些绘声绘色的细节甚至是报道者杜撰的。
由于丘吉尔的亲身经历，使他对英布战争有了更加深刻也更接触事物本质的认识。他在到达德班的当天，便给《晨邮报》发回一篇文章，含蓄地批评了英军的战略战术，而给予布尔人以相应的肯定。他写道：
“每一个布尔人，由于他们骑马并占据合适的地形，因而顶得上3至5个正规士兵。唯一对付他们的办法是，派出在素质和经验上与之不相上下的步兵；要不就得撤回这种乌合之众式的部队。……这里有大量的事情要做，需要25万人的部队。”最后，他以尖刻的口气质问道：“大敌当前，难道那些英国绅士们都猎狐作乐去了吗？为什么不多派一些轻骑兵来？为了我们的国人、我们的忠实殖民者和我们阵亡的兵士，我们必须坚决作战到底。”
丘吉尔的尖锐批评，在英国引起纷纷议论，尤其引起了军方的不满。
但是，丘吉尔勇于坚持己见，而且事实证明他的论断是正确的。他后来写道：“我的幼稚意见却很快为事件所证实。1万皇家义勇骑兵与各兵种的绅士志愿军被派来援助这里的正规军。在决战之前，这里已集结了25万英军，相当于荷兰布尔军队的5倍。我因此可以用《圣经》上的话安慰自己：做一个穷而聪明的孩子而不做一个老而愚笨的国王……”
丘吉尔回到德班后，在布勒将军接见他时，他要求参加作战部队。因为在丘吉尔从印度和苏丹发出对英国殖民政策以及对英军高级将领的批评后，陆军部颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道活动的命令，所以丘吉尔的请求使布勒将军有些为难。但他后来采取了一种变通办法，把丘吉尔编入在“开普殖民地”招慕而组建起来的南非轻骑兵团中担任助理副官，但是不领军饷，并可享有一定自由，仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责。
丘吉尔随这个团连续参加了几次战斗。有一次他跟随部队袭击了敌人阵地，乘敌不备猛扑过去，歼灭了大半敌兵，还俘虏了30人，创造了以少胜多的战例。丘吉尔为之十分得意，他对军旅生涯一直抱着积极乐观的态度，感到“我们在旷野上过得十分舒服，夜晚十分凉爽，白天阳光明媚，肉、鸡和啤酒供应得异常充足”。他还给他的弟弟杰克在该团谋到一个军职；但兄弟俩在一起只生活了几个星期，杰克的腿就受了伤。丘吉尔把他送回德班时，恰巧碰上由他母亲倡议在美国集资装备起来的医疗船“缅因号”到达这里，他们的母亲也随船到达。杰克因而得到了很好的治疗。
由于前段战争失利，布勒将军的总司令职务被陆军元帅罗伯茨勋爵取代。丘吉尔要求从南非轻骑兵团离职转入罗伯茨的部队，但罗伯茨讨厌丘吉尔对此时已成为罗伯茨的参谋长的基奇纳将军的批评，使此事拖了许久才办成。虽然罗伯茨有意冷淡并明显与丘吉尔保持一定距离，却也并不过多地干涉丘吉尔对军事行动的采访，因此丘吉尔仍然给《晨邮报》发回了大量战地报道。
1900年2月27日，英军向敌人发起了全面攻击，经过激战，荷兰人开始败退。英军向北迅速推进。丘吉尔随同部队前进；当布尔人的军队尚未完全撤离约翰内斯堡时，丘吉尔已穿着平民服装，骑着自行车穿过这座城市。他还是最先攻入比勒陀利亚的英军部队中的一员。进城后，他特意跑到自己曾经被关押的地方去看看，他满意地发现那所国立师范学校上空已升起了英国国旗。此后，荷兰布尔人要求停战求和，战事结束了。于是丘吉尔从南非回到英国。
他回到伦敦之后不久，他母亲与一位和丘吉尔同龄，因而比她自己小20岁的苏格兰警卫部队的中尉乔治·康沃利斯—韦斯特再次结婚了。男方的家族竭力反对这门亲事，但丘吉尔兄弟认为这完全是母亲应充分享受的人生权利。丘吉尔亲自参加了母亲的婚礼。
此时，丘吉尔也在考虑自己的婚姻大事。原来在印度时，他认识并喜欢上了一位名叫帕梅拉·普洛登的姑娘。她是一位英国驻海德拉巴的官员的女儿，丘吉尔与她一直保持着通信联系。当丘吉尔在南非时，帕梅拉曾有一段时间经常给他写信，或许是由于戎马倥偬，丘吉尔复信很不及时。此时战事已毕，丘吉尔有了较为从容的时间，但不妙的是，帕梅拉有了另一位更热烈的求婚者。两年以后，她嫁给了利顿伯爵。
丘吉尔开始埋头写书。仍然像前两次一样，他以已经发表的战地通讯为基础，再充实一些新材料加以编撰，很快就写出了有关南非战争的两本专著。一本书名为《从伦敦到莱迪史密斯》，另一本书名为《伊恩·汉密尔顿的进军》。《从伦敦到莱迪史密斯》一书主要描述了装甲列车遭受