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到公元189年何进被刺杀为止，刘表应该都仕于大将军府内，这不只在刘表、曹操、袁绍、袁术之间系上了一条隐秘的裙带，对于刘表入主荆州，也有着相当重要的助益。
公元190年，关东诸侯联合起兵讨伐董卓，长沙太守孙坚也带兵浩浩荡荡地北上来到南阳，大开杀戒，宰了当时的荆州刺史王睿与南阳太守张咨。
董卓政府当时正努力拉拢天下名士，索性提拔名声还算不错、立场不太鲜明、个性比较温和的刘表当荆州刺史，让他去纷乱复杂的荆州自生自灭。
当时荆州的形势可以说是无头的乱麻——一团糟，除了最富饶的南阳被袁术霸占之外，荆南大郡长沙也在孙坚的老乡苏代的统治之下，华容一地有贝羽割据，襄阳城则被张虎、陈生占领，其他小股的“宗贼”更是数不胜数。
刘表这个斯文儒雅、没兵没将的光杆刺史走马上任，谁都不认为他能搞得出什么名堂来。
但所谓的“人脉”就在这个地方派上了用场。
刘表单枪匹马来到襄阳南方的宜城，找来当时南郡的大族代表襄阳人蔡瑁与中庐人蒯良、蒯越商量对策，最后采用蒯越的策略，以蒯家、蔡家的名义，邀请五十五位具有代表性的宗贼头目入城饮宴，然后全部逮捕斩杀，强行收编了他们的部众。
这一招果然快速地剪除了荆州各地的割据势力，使刘表能堂堂正正地入主襄阳，名副其实地当他的荆州刺史。
读到这里，便出现了两个问题：
一、蒯越、蔡瑁等人究竟是何许人也，竟然有那么大的本事可以摆平那些宗贼？
二、如果他们真有那么大本事，又凭什么要帮助刘表这个空降的光杆州刺史，自己掌控这块区域不是更好吗？
先来说蒯越。
蒯越，字异度，南郡中庐县人。南郡蒯家应该是当地大族，除了蒯越、蒯良外，之后又出了一位蒯棋，被曹操任命为房陵太守。
蒯越本身是家族中的佼佼者，长得高大威武，性格深沉多智，大将军何进特别招聘他为幕僚。当时蒯越屡次劝何进早点动手诛除宦官，而何进却无法下定决心。蒯越担心事情有变，于是便自请外调到汝南郡汝阳县当县令。
至于蔡瑁，可就真的是荆州当地一等一的土豪了。
蔡家为汉末襄阳第一大族，蔡瑁的姑姑嫁给了太尉张温，同族的堂兄弟中蔡瓒为郿相，蔡琰为巴郡太守，均是二千石之位的高官。蔡家祖屋盖在汉水中的一处被称为“蔡洲”的沙洲上，建筑坚固豪华，内有婢妾数百人，其他散布于各地的田产数十处，是个既贵且富的家族。
和他的堂兄弟们比起来，蔡瑁早期显然没什么成就，只知道他是个性情豪迈，很会吹牛的人（性豪自喜）。不过，他显然也曾在洛阳混过些时日，线索就是，年少时他与曹操是非常要好的朋友。
于是，一切谜题便都解开了：蒯越、蔡瑁均是南郡大族，又都有在洛阳生活的背景，蒯越和刘表还曾在何进手下共过事，因此当刘表在荆州孤立无援时，自然会找来这两位在洛阳的旧识相助，而蒯、蔡二家也乐得依靠刘表官派（注意，官派，也就是朝廷委派，所以蒯、蔡二家不能取而代之）荆州刺史的名义，扩大自己家族在州内的势力。
刘、蔡、蒯三家形成了紧密的政治联盟，刘表娶蔡瑁的妹妹为后妻，前后任命蔡瑁为江夏、南郡、章陵太守以及镇南将军军师（刘表约在公元192年被升为荆州牧、镇南将军），蒯越则被任命为章陵太守，封樊亭侯，两人均位高权重。
终刘表与其子刘琮统治荆州的十七年内，蒯、蔡两家一直是襄阳小朝廷中的主导势力，而他们的政治倾向，也直接影响着荆州八郡的命运。
荆州的往事还没讲完，请列位少安毋躁。
刘表政权的第一个挑战来自于北方的袁术。
初平二年（公元191年），刘表入主荆州还未满一年，袁术便派遣名将孙坚向襄阳发动攻击，企图将势力触角伸入荆州。刘表最终倚赖荆州大族出身的将领黄祖之力，于岘山击毙孙坚，阻挡了袁术南侵的步伐。
往后数年之内，刘表反客为主，逐渐向北方挤压袁术的领地，将南阳宛城一带纳入其统治之下。
对外战争的胜利，确保了刘、蒯、蔡政权的统治地位，也为荆州迎来了一段相当难得的太平盛世。在往后的七八年内，荆州在“官派首长”与“地方大族”左右共治之下，政治安定，经济发达，文化繁荣，与北方、东方的混战局面形成强烈对比，荆州也因此成为许多难民与士人的庇护所，包括后来的大文学家王粲，音乐家杜夔，名士颍容、和洽、司马芝、裴潜等人，都逃入荆州避祸。
然而，刘、蒯、蔡三家是否真的合作无间？答案显然是否定的。
维持州内和谐稳定，当然是双方的共同目标，但在对外政策上，双方的观点似乎就有点落差了。
后人大多这样评价刘表：优柔寡断、摇摆不定，不能掌握时机出兵北伐曹操，以至于坐拥庞大的领地与军队，却落得个死后荆州易主的悲惨下场。
但如果将观察的切入点从刘表本人性格的内因扩大到整个襄阳权力结构的外因上来，这样的评价，恐怕会让刘表气得从棺材里坐起来，再死一回。
以时间点来看，刘表入主荆州之后便与袁绍结成盟友，共同对抗袁术的势力。当时曹操还是袁绍罩着的小弟，刘表自然没有理由对曹操动手，必须等到建安元年（公元196年），曹操奉迎天子，与袁绍彻底决裂之后，刘表才不得不面对亲曹或亲袁的路线选择。
就个人情感面来说，曾经受到“党锢之祸”牵连的刘表，对于宦官子弟出身的曹操，八成是没太多好感的。相反地，曹操奉迎献帝后，刘表对袁绍仍频频以“盟主”称呼，似乎显示出他尊袁的倾向。
然而果真如此，那么实力强大的刘表，又为何没想过趁袁、曹对峙之机，在曹操背后插上一刀呢？
其实原因很简单：蔡瑁与蒯越都是曹操的超级粉丝。
蔡瑁与曹操是年少时的好友，支持曹操很容易理解；至于蒯越支持曹操的原因就不太清楚了，或许蒯越与袁、曹二人都曾在何进麾下共事，对二人的才干个性有深刻的认识，蒯越与曹操在对待宦官议题上都是急战派，与缓战派的袁绍不同（袁绍表面急战，背地却使用阴招假宦官之手除掉了何进，再出手除掉宦官，进而实现利益最大化），因此在眼下二选一的局面中，蒯越可能会将注码押给曹操。
事实上，除了蒯、蔡二人之外，刘表身边的文官清一色全都是“荆州”的“亲曹派”，包括治中邓羲（荆州章陵郡章陵县人）、从事中郎韩嵩（荆州南阳郡义阳县人）、别驾刘先（荆州零陵郡人）等。
根据史料记载，以上诸人全都“深谋远虑”，早早便看出曹操“明哲，天下贤俊皆归之”，一定是最后的胜利者，因此都苦口婆心地劝刘表：还是早点站到曹操那边去吧，跟袁绍站在一条战线上肯定没什么好果子吃。
这种一面倒的记载显然是不合理的，当时就连曹操本人面对袁绍时都没有必胜的自信。荆州诸贤们竟然对曹操那么有信心，曹操在许县知道后大概都要感激得涕泪横流吧。
笔者认为，之所以出现这样的情况，一部分原因应该是党派效应。当蒯越、蔡瑁二人都属亲曹派时，被他们拉进襄阳小朝廷的人，应该都与他们有着相同的政治倾向，所以挺袁的言论就相对少了，甚至可以忽略。
此外，可能有极少一部分支持袁绍的言论，在事后被曹魏政府给抹掉了，以至于从史书上来看，排除“先见之明”的可能性，荆州诸贤就像是一群马屁精，巴不得给曹操舔脚趾。这看上去确实让人倒胃口。
在这种情形下，刘表即便很想在曹操背后捅刀子，恐怕也只能是“意淫”了。
刘表并非陶谦，入主徐州时带了一众剽悍的丹阳兵，有实力与本地大族对抗，他可是“单马”入荆州，兵力与财力都要倚赖荆州大族，其手下统兵的将领除了自己的侄子刘虎、刘磐外，其他如黄祖、文聘、黄忠等都是荆州本籍，因此当荆州士人们联手抵制他的反曹政策时，名士出身、不善军事、只会高谈阔论（坐谈客耳）的刘表，当然难有发挥的空间。
也正因为如此，刘表才会接纳张绣。
建安元年（公元196年），大约是在曹操奉迎汉献帝之后，屯驻于弘农的骠骑将军张济也遭遇了缺粮的窘境。他率领部队南下侵入南阳，结果在进攻穰城时被流矢射死，他的侄儿张绣接手了这支穷途末路的孤军。
正当他不知该往何处容身时，久攻不破的城门竟然自己打开了，一名使者呈上刘州牧的唁电。
唁电上表示：对于张济将军的死，本州牧感到相当震惊和难过，对于不能善尽主人的义务，本州牧在此深深致歉，并决定将宛城一带让出，留给贵军做调整之用，倘若还有任何需要，本州牧必将尽力配合。
“刘大人，你有无搞错！人家是来打你的，结果自己不争气死掉了，你不乘胜追击也就罢了，反而让出自己的地盘给对方，你也未免太实在了吧？”
相信列位读到这里，都会发出类似的感慨。
事实是不是这样呢？
如果抽掉当时的历史大背景，单拿出刘表收留张绣这一节，所有人都会觉得刘表真是天字第一号的老实人。要知道张济并不是低声下气地来荆州寻求庇护，而是蛮横地直接攻城，刘表没动员大军将这批西凉残军赶尽杀绝算是客气的，竟然还将最精华的宛城拱手让人，对张绣来说，这简直是伟大的奇迹！
不过，如果结合前因后果来看，刘表收容张绣的居心就很明显了：他需要一支军队，一支不受亲曹派影响，对自己又绝对忠诚的军队，主要打击对象也很清楚，那就是刚刚在许都坐上司空之位的曹操。
果不其然，骁勇善战的张绣军团很快就成为曹操的一大劲敌。
建安二年（公元197年），张绣几次与曹操于南阳交战，互有胜败；建安三年（公元198年）三月，曹军大举南下，将张绣军围困于宛城西面的穰城，这回刘表亲自率兵北上救援，两军联手将曹军击破，还一度令曹操陷入危急，多亏了李通及时从汝南输送援兵，曹操才能重振军威，扳回一城。
从穰城之战到建安官渡之战，这期间，曹操与袁绍的对峙不断升级，刘表理论上应该可以出手打开曹操的后门，但太多的意外绊住了刘表北伐的兵锋。
建安三年下半年，长沙太守张羡联结零陵、桂阳二郡造反，几乎削去了荆州一半的地界；
建安四年十一月，张绣听从贾诩的意见，狼心狗肺地向曹操投降，使刘表顿失爪牙；
建安四年十二月，东面的江夏郡发生了沙羡之役，江夏太守黄祖被小霸王孙策打得惨败，几乎丢了荆州的右臂膀。
不过，在如此内忧外患的情况下，刘表还是没有放弃北伐的念头。
当建安五年曹操与袁绍在官渡对峙时，刘表还特地派了亲曹派的韩嵩去许都，大概是希望他能带回来一些“曹操必败”之类的负面消息。想不到的是，身为铁杆儿曹迷的韩嵩从许都回来后，竟大力鼓吹“曹操必胜”论，还劝刘表把儿子送去许都当人质。
这下子可把刘表给气炸了，他马上给韩嵩扣上一顶“通敌叛国”的大帽子，打算就地正法，然而亲曹派却透过刘表的老婆蔡夫人，出手干预这起审判，结果