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“杜家叔叔，有时候想想，我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，你找我和婆婆，两代人为杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。”
杜月笙听了，哈哈大笑，他晓得李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在１４年前，一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次，却又是他的侄媳李志青帮他撮合了又一次的理想姻缘。
心中高兴，杜月笙许了心愿说：
“妹妹，你这次为我的事体，辛苦了，我一定要好好地谢你。”
“杜家叔叔，你要谢我什么？”
第二部分又娶了新媳妇（2）
当天，杜月笙便派人去买了一支金手表，送给李志清，作为谢礼。
杜月笙和姚玉兰结婚以后，姚玉兰自幼是随同父母闯过码头，见过世面的，她是走红多年的名伶，一口京片子，清脆嘹亮，杜月笙的交游范围越来越广，越来越往高处攀，像姚玉兰这么一位风光体面、应付裕如的杜太太，一下子弥补了杜月笙多年来的一大遗憾。
新居设在辣斐穗路辣斐坊１６号，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
老公又娶亲，沈月英更加显得萎靡、消沉，她惟一的儿子杜维藩大了，每天要出去读书，而家里娘姨、丫头，保镖、当差一大堆，服侍这位大少爷是无微不至，处处周到。沈月英反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱，多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她吸烟瘾越来越大，大到成天入不离灯，手不离斗。沈月英的母亲、娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门，下楼梯，走不到三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒得走，于是母女都三月两头的见不了面。曾有一次，杜月笙突然之间看见了她，颇为她的形消骨立、弱不禁风而骇然惊怵，但是，他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气，由于金廷荪的太太跟她蛮要好，因此出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太规矩极多，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇似的看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候要陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，消愁遣闷，振作精神谈不上，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦地搬了回来，自此以后，鸦片烟毒更严重地剥夺了她的健康。
三楼太太孙佩豪比较豁达，她善于自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿———维屏和维新。当这两个孩子念到初中时，她便请杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学，维屏、维新都有很好的成就，孙佩豪便伴着儿子在海外过着优游的岁月。
和姚玉兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗去铅华，一心一意做杜夫人，自此告别了红氍毹的生涯，海上顾曲戏迷们倍感惘怅，但是姚之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来而上一次彩排，她也兴致盎然地粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，这更使得杜月笙欢喜得好像天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙的第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，他对她的钟爱还不止于“掌上明珠”，杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，并且演出堂会，由当时风糜沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺。后来，她一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
第三部分插手于金融业（1）
经过“四·一二”事变后，杜月笙仿佛跳过了一座“龙门”，蒋介石继聘他为司令部参议之后，又聘他担任“国府谘议”，他成了上海滩上惟一一个势力遍及法、英、华三界的大亨人物。党国要人陈群、杨虎、王柏龄、陈希增等是他的结拜兄弟，一些党部委员、黄色工会首脑们纷纷拜他做“先生”。
杜月笙在社会上的巨大能量，使上海滩上素来自视出身高贵，从不与“下三界”（流氓
、赌棍、烟贩子）打交道的金融实业界上层人物，也开始对他刮目相看，接连抬他出来担任一些要职，如“法租界商界总联合会”主席和“纳税华人会”委员兼首席顾问。
不久，法租界华董空缺，中外阔佬又捧他登上了５人华董首席的宝座。
但是，杜月笙却有一块心病，他总感到自己的出身底蕴不香，总摆脱不了“下三流”的心理影响。要使自己正式列入“上等人”的行列，必须要有实业作为“涨身价”的后盾。
正当杜月笙朝思暮想如何踏进实业界的时候，机会恰恰就来了。
１９２８年春节，大年初一，杜公馆来了一位新客人，此人是任北四行储蓄会经理的钱新之。
钱新之，名永铭，浙江湖州人，留学过法国，在清末状元张謇出任交通银行总裁时，他就担任了交通银行的总经理。前些日子出任国民政府财政部次长，如今是“四行储蓄会”的经理，堪称上海金融界的巨子。
北洋军阀时代，私立的银行很多。１９２７年５月国民政府在南京成立后，蒋介石把自己的中央银行抬为银行之首，在金融上控制其他公私银行及钱庄。原来的两家公立银行———中国和交通，依然保持原样，由“四大家族”的另外两家孔（祥熙）、宋（子文）加以控制。
私立银行中，主要有北四行和南四行。北四行是由原来在北京、天津设立总行的金城、盐业、中南、大陆四家银行组成。国民党政府在南京成立后，北四行的重心也逐渐南移，并组织了四行准备库，发行中南银行名义的钞票，成立四行储蓄会，大量吸收存款。后来，还造了当时远东最高的大楼———国际饭店。
钱新之到上海后，住在租界的公寓里，有两只箱子失窃，内中有几件“传家之宝”。他向租界当局报案，巡捕房一连查访几天，杳无音讯，毫无办法。
大前天，他转几道弯子托了个朋友，请杜先生帮忙。
杜月笙满口答应：“我一定要想办法。把东西找回来！”
第二天，也就是大年夜１１点光景，两口箱子由司机阿发送到了钱新之的住处，物归原主，里面的东西一桩不少。内中有两样已被当掉，是杜月笙派人赎回来的。钱新之要还赎款，司机不肯收，说是杜先生关照，交个朋友。
钱新之感激不尽，大年初一，特地来杜公馆拜谢。
杜月笙一听银行界大名鼎鼎的钱经理来访，一迭声地吩咐：“快请，快请！”他自己忙着迎上去。
寒暄之后，杜、钱二人一见如故，在小客厅里谈得十分投机。不到半小时，脑子活络的钱新之便以老友的口吻，向杜月笙进言：
“杜先生，依小弟的愚见，以您的手腕、名望，今后应大办工商实业。名列工商业界后，您的名望会更大更重，地位更加巩固，在上海滩更令人瞩目。”
“噢———”杜月笙其实早就有这想法，此时却装起了糊涂，久久没有表态做声。
“这个长远打算不知杜先生想过没有？”钱新之坦诚地说。
“钱先生，听君一席话，胜读十年书。我是要搞实业，也想干实业，只是那么多行当，干什么呢？我杜某还有所不知，请钱先生赐教一、二。”
“要搞实业吗？首先应有个银行，先挤入财界。在上流社会站住脚跟，且不说争身份，它也是发财的好门路，银行一面吸收客户的银根一边放债，做生意，借本生息何乐而不为呢？”
“开玩笑吧？钱先生，开银行，说说容易，做起来就难了。我到哪去搞那么多资本？不敢想啊。”
“杜先生经营着五爿赌台，进账一定不少吧，据我钱某所知，先生仅为法国领事那那齐亚每月的红包就有１８万之多，这还不包括总巡长费才尔、总探目乔万士的１８万。还有杜先生在闸北、南市经营的福寿宫、凌烟阁的烟馆，也给市党部的陈群５万红包，这数也不错的吧！具体做法，容我代杜先生筹划。过两天，我们再细谈。这两天，杜先生可以先找找人，拉些股东。”
钱新之当场表态愿意出力。
杜月笙一听，知道这事有望了，当即表示同意。钱新之一席话把杜月笙的心说活了。
送走贵客后，杜月笙上车去钧培里。这一次给黄金荣拜年，除了礼节性的意义之外，又加上了一层实质性的东西———请兄长一道开银行。
“月笙，这玩意能赚钱吗？”黄金荣有些拿不准：
“你能不能拿得准？钱赔进去可捧不上来。”
黄金荣对于赚钱的行当，一向以为是贩鸦片、开赌场、戏馆为最，吃“黑”食吃惯了，大模大样地办银行、开工厂，他觉得既出力又不保险。
杜月笙可不一样，他已经认识到了现在弟兄们的社会地位都普遍提高了，不像模像样地办些实业，难以在上流社会立足。虽然黑道也不能丢，但那毕竟是上不了台面的，久了终会使人怀疑。
第三部分插手于金融业（2）
“大哥，我们现在的情况和以前不一样了，光靠鸦片、赌场，上不了台面，这银行是最体面的，外国的许多大老板都是银行家。你入一股，挂个常务董事的名，不过问事务，到时分红利，怎么样？”
黄金荣觉得这样行。因为他知道，事情由杜月笙去做不会差的，杜月笙不可能做亏本的买卖。他不插手事务，只享受财香，何乐不为？
“我就听你的，入一股。”
趁着拜年的机会，杜月笙又跑了几家，拉了些股份。
到年初三，钱新之果然送来了一套筹款方案。他向杜月笙建议说：
“先生可以从三方面筹集资金：凑、堆、挖。”
“何所谓凑、堆、挖呢？”杜月笙问道。
钱新之却笑而不答。但是，精明的杜月笙很快就悟出了他的真意。而钱新之却不明其里，接着又解释说：
“所谓凑，就是从鸦片行、赌场里拼凑。在“黑”行业中，租界里的１０家大土行，每家的流动资金少的十几万，多的几十万，而且盈利极高，为了给杜先生捧场，凑出几十万是没什么问题的。”
杜月笙自己所控制的上海最有名的５大赌场：富生、荣生、义生、利生及源利，每天进出的金额，动辄几万、几十万，提出一部分资金，还不是小菜一碟？于是他又问道：
“什么是‘堆’呢？”