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（三） 守卫复廓阵地及城垣的战斗
南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。至９日拂晓，日“上海派遣军”第１６师团进至麒麟门、苍波门一带；第９师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第１０军的第１１４师团进至雨花台南；第６师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。中国军队第６０军退至大水关、燕子矶一带整顿；第７４军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。劝降书狂称：
“百万日军已席卷江南，南京城处于包围之中……故本司令官代表日军奉劝贵军，当和平开放南京城，然后按以下办法处置。
“对本劝告的答复，当于１２月１０日正午交至中山路句容道上的步哨线。若贵军派遣代表司令官的责任者时，本司令官亦准备派代表在该处与贵方签订有关南京城接收问题的必要协定。如果在上述指定时间内得不到任何答复，日军不得已将开始对南京的进攻。”
文末署名“大日本陆军总司令官松井石根”。
唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第３６号”命令作为回答。内容为：
“（１） 本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。（２） 各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第７８军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。”企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
９日当天，突入至光华门外的日军第９师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第８７师第２６０旅防守阵地及教导总队防守阵地，１０时左右攻占了工兵学校。下午，坦克及炮兵火力曾３次攻击城门，并有少数日军突入城内。卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导２团预备队一部增援光华门，同时令第８７师进行反击。第８７师副师长陈颐鼎指挥第２６１旅一部和第２５９旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。但已突入城中的少数日军仍潜伏于光华门城门洞中。日第１０军的国崎支队当晚占领了当涂。
１２月１０日，日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第３峰等阵地发起全面进攻，战况较９日更为激烈。特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。卫戍司令部急令第８３军的第１５６师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第６６军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战；另以刚刚由镇江撤入南京城内的第１０３师及第１１２师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。当夜，第１５６师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。雨花台方面，日军２个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第８８师右翼第一线阵地全部摧毁。残部退守第二线阵地。当晚，日军第１８师团占领了芜湖。
１２月１１日，日军第１６师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第２军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第１６师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第１３师团中调山田支队（第１３师团兵步第１０３旅团长山田指挥的步兵３个大队、山炮兵１个大队），从第１６师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第１０军的第１１４师团及第６师团主力继续攻击雨花台。第８８师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第１１４师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第８８师据守城垣的部队歼灭。日军第６师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导２团的１个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。占领芜湖的日军第１８师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于１１日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于１４日夜开始撤退。遂于１２日凌晨２时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
１２月１２日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。城南方面，战斗至１０时前后，雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第８８师第２６４旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大（该旅于１７时前后到达下关以南江边，乘坐该师先期自行留控的一批木船渡江撤至浦口）。日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第８８师第２６２旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第８８师师长孙元良率师直属队及第２６２旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第３６师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。城东方面，日军第１６师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。“上海派遣军”因第９师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于１１日命控制于苏州附近的机动部队第３师团迅速前进；于１２日晨令第９师团停止进攻，进行整顿，令第３师团由第９师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。第８８师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于１４时指示第３６师负责维持城中及下关的秩序。指示的主要内容为：“（１） 下关通浦口，为我军后方惟一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点。（２） 第７４军在上新河镇（上新河）与敌激战，其后方交通应由汉西门（汉中门）与城中联系，禁止该军部队通过三汊河退入下关。（３） 着该部在挹江门至下关一带立即实行戒严，禁止一切活动。”但此时日军第６师团一部已突入至中华门内，第１６师团及第３师团已逼近中山门及光华门，第６师团左翼旅已逼近水西门。守军第２军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第７４军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口（被第３６师制止），南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。
蒋介石虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在１２日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望。全文如下：“限即到。南京唐司令长官、刘、罗副司令长官：据报江浦附近已发现敌军，是敌希图对我四面合围，或威胁我后路，逼我撤退也。五日激战，京城屹立无恙，此全赖吾兄之指挥若定与牺牲精神有以致之。经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。如南京能多守一日，即民众多加一层光荣；如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。遥望京城，想念官兵死伤苦痛，无任系念！进退战守，生死荣辱，惟兄等熟图之。中正手启。十二申。”此电文发出时，不仅唐生智等的撤退命令已经下达，当时南京的实际情况也已不可能再进行固守。
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第五部分：华东战局
混乱的突围行动
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１２月１２日１７时，卫戍司令部召集师以上将领开会，布置撤退行动。唐生智首先简要地说明当前战况，询问大家是否还能继续坚守。与会将领无一人发言。唐生智遂出示蒋介石命守军相机撤退的电令，即由参谋长周斓分发了参谋处已油印好的撤退命令及突围计划。命令及计划原文如下：
卫戍作战命特字第一号（地名参看三十万分一图）命令
１２月１２日１５时于首都铁道部卫戍司令部
一、 敌情如贵官所知。
二、 首都卫戍部队决于本日（１２日）晚冲破当面之敌，向浙、皖边区转进。我第七战区各部队刻据守安吉柏垫（宁国东北）、孙家铺（宣城东南）、杨柳铺（宣城西南）之线，牵制当面之敌，并准备接应我首都各部队之转进。芜湖有我第７６师、其南石炮镇有我第６师占领阵地，正与敌抗战中。
三、 本日晚各部队行动开始时机、经过区域及集结地区，如另纸附表规定。
四、 要塞炮及运动困难之各种火炮并弹药，应彻底自行炸毁，不使为敌利用。
五、 通信兵团，除配属外部队者应随所属部队行动，其余固定而笨重之通信器材及城内外既设一切通信网，应协同地方通信机关彻底破坏之。
六、 各部队突围后运动务避开公路，并须酌派部队破坏重要公路桥梁，阻止敌之运动为要。
七、 各部队官兵应携带４日炒米及食盐。
八、 予刻在卫戍司令部，尔后到浦镇。