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高秉坊和孔祥熙混熟了，和孔家的其他人也很熟，因此说话办事就随便了许多。特别是对孔令侃和孔令俊，这二位公子小姐脾气极大，不但不听话，还常常对高秉坊表示出极大的不敬。有一次当着孔祥熙的面，孔令侃叫高秉坊小老头。当即孔祥熙对高说，你是长辈，他要对你不敬，你可以教训他。
话虽这么说，可高秉坊并没有忘记主仆尊卑，只是有时和孔令侃、孔令俊开玩笑，以长辈的身份在他们的头上拍两下。哪知孔令侃、孔令俊生下来就像王子公主一样从来没有人拍他们的脑袋，于是就哭着到宋蔼龄那里告状，说高秉坊欺负他们。宋蔼龄因此怀恨在心。她根本看不起高秉坊，不过是一个管家，敢在孔家和我们平起平坐。连我宋蔼龄都舍不得动孩子一指头，你高秉坊凭什么来管教。一次孔令侃淘气，接他上学的汽车在门口等着，他却非要吃奶油冰淇淋，不吃就不上学。孔令侃最近常常迟到，学校反映到孔祥熙。孔祥熙对高秉坊交待，对孔令侃要严加管教，一定不能迟到。高秉坊见孔令侃又耍赖，怕挨孔祥熙的批评，也不管孔令侃高兴不高兴，抱起他就往汽车里送。孔令侃在高秉坊身上又打又踢，还高声叫喊，惊动了孔府里的人都出来看热闹。孔令侃见周围来了许多人，更加上脸，哭着喊着说高秉坊欺负他。最后高把他放在地上，他就躺在地上打滚耍赖，说什么也不起来。众人无奈，只好打电话叫来了宋蔼龄。
宋蔼龄一来，孔令侃在地上折腾便更加厉害。宋蔼龄一看气就不打一处来，对高秉坊训斥到：“叫你管孩子，就把孩子管到了地上，又不把他抱起来，弄得这么多人围观，这是在出谁的洋相？”
高秉坊连忙对宋蔼龄赔出笑脸道歉，当天晚上，又带着一份厚礼来了孔府赂罪。宋蔼龄表面上原谅了他，但心里对他却怨恨得要命。不久孔祥熙正式接替宋子文当上了财政部长，并立即着手在财政部组阁，高秉坊被内定为总务司长。不料这份内定的司局长名单落在了宋蔼龄手里。当年孔家的事情就是这么怪，孔祥熙在前台表演，宋蔼龄在幕后听政。像财政部的班子的组成这样的大事，不经过宋蔼龄过目是万万不行的，所以孔祥熙对此是睁一只眼闭一只眼。
宋蔼龄看了名单后对孔祥熙说，“别的人我不管，就是高秉坊不能当总务司长。”孔祥熙问为什么？宋蔼龄说“什么也不为，我不喜欢，不愿看见他成天在咱们家转来转去，像个特务。”
孔祥熙拿夫人有时没办法，她不跟你讲理，而是跟你要小性子，大丈夫再有雄才大略也无奈，更何况是宋蔼龄。孔祥熙只好再想办法。高秉坊跟随孔祥熙多年，可以说忠心耿耿，在实业部当总务司长，除了和宋蔼龄有点过不去外，上上下下里里外外都弄得不错。这次纵然不能提升，也决无降职之理。可为了一个高秉坊和宋蔼龄闹僵了也不值，想来想去，孔祥熙大笔一挥，让高秉坊当上了财政部赋税司司长。
再说高秉坊，原以为总务司长的位置稳稳的，谁也夺不走的。没想到在临宣布任命前一天，突然又变成了赋税司司长，当时真有点丈二和尚摸不着头脑。这赋税业务从来也没做过，赋税司长从何谈起？但高秉坊在官场混迹多年，深知官场内幕。这官员任免升迁是最关键的一个坎，为了达到个人目的，人人在这种时刻都拼命找门子、通关节，为了达到目的什么都舍得送，因此原内定好了的东西经常变化也不以为怪。好在还让自己当了赋税司长，这说明孔祥熙还没忘了他。
高秉坊到赋税司后还挺卖劲，不久就熟悉了里面的业务。抗战爆发后，为了向主子孔祥熙效忠，落实孔祥熙的改革方针，培植亲信以控制财政部所属的税务机构，高秉坊决定在重庆开办一个“财政部税务人员培训班”。此举得孔祥熙的赞赏，但却引起了陈氏兄弟的不满。于是，孔陈两家围绕高秉坊和“财政部税务人员训练班”展开了第一次正面交锋。
抗战爆发后，陈氏兄弟的势力急剧膨胀，并把持和控制了国民党中高级干部的晋升大权。当时在军界，黄埔系已占绝对统治地位，各集团军、方面军的位置已被占满。但在政界，由于权力角逐此起彼伏，一直没有形成一个强有力的中心。汪精卫出走后，以陈氏兄弟为首的CC派逐渐成了国民党党政干部的。黄”埔军校”。当时陈果夫任国民党中央组织部长，并把持着国民党中央的“中央政治学校”的领导权。中央政治学校又办了“中央训练团党政班”，负责培训国民党高层干部，其他干部的培训一律由中央政治学校负责。没有经过这些学校培训的干部要想正常升迁是极为困难的。当年有人形容，陈氏兄弟把持“中央训练团党政班”，就像基督教加入基督教的洗礼仪式一样，没有经过洗礼的教徒不算正式的教徒。而不经过CC派的训练，不能算是真正进入国民党上流的圈子。因此陈氏兄弟垄断着这些培训，不允许任何人插足干部培训。任何不是CC派所建立、设立的干部培训都被认为是非法的，是离经叛道，是对陈氏权威的挑战。由此可以看出虽然高秉坊只办了一小小的税务人员训练班，为何引起陈氏兄弟的极大不满。
高秉坊知道自己如果办培训班，必然引起陈氏兄弟的不满。为了使培训班能长久办下去，并更好地与陈氏兄弟抗衡，最好能把军界拉进来。高秉坊和当时担任全国学生军训的教导总队队长桂永清是朋友，而桂永清是黄埔系的骨干、陆军中将，当下正受蒋介石宠爱，对CC系也不买帐。高秉坊就向孔祥熙建议，能否让桂永清兼任税务训练班训育主任。
孔祥熙认为这个主意不错，就写了个报告给蒋介石，蒋介石马上就批了。于是孔祥熙命财政部正式下文，聘任桂永清为税务班训育主任，这样就封住了陈果夫的口。报告是蒋介石批准的，陈氏兄弟只能看在眼里、痛在心里、气在肚里了。
当时孔祥熙也知道这样做会冒一些风险，但他实在看不惯陈氏兄弟的霸道作风，把中央组织部弄成针插不进、水泼不进的独立王国，连他这个行政院想办一个小小的培训班都要瞻前顾后。他就是要做出样子给陈氏兄弟看看，我孔祥熙是何许人也。
再说桂永清，接到财政部的任命后也高兴得忘乎所以。本来，他一个陆军中将当这么个训育主任实在是大材小用，但他却心甘情愿。一是可以和孔祥熙接上关系，官场上多一个朋友多一条路；二是向陈氏兄弟示威，别狗拿耗子多管闲事，以为天下就姓陈呐！一个堂堂的陆军中将办个什么班，还要看你们的脸色？！
1942年，各省市所办的营业税奉命合并，改为统收直接税，由财政部赋税司统一接管，实际上就是由高秉坊统一接管。这一下陈氏兄弟坐不住了，因为全国的税务局长中，有不少是CC派的人。仅四川省各地的营业税分局中，就有6个是陈果夫的死党。现要将营业税合并为直接税，由高秉坊负责接管，实际上要向高交权和交钱。当下电话打到陈果夫家里，陈果夫就急了。
陈立夫说：“我早就知道他们会得寸进尺。当初咱们要是采取强硬措施，也不会有今天。”
陈果夫说：“当初是老头子批的，咱们顶得住吗？现在得赶紧想办法。”
陈立夫说：“找孔祥熙？没用。他一推了之，说什么也不知道。再说宋蔼龄你又不是不知道，是个善茬子吗？”
陈果夫沉思了一会儿说：“看来也只有以退为进了。”
几天后，陈果夫派他的秘书见高秉坊。
高秉坊官虽不大，但这些年跟着孔祥熙。另外各省、县的人也都知道高和孔的关系，也没少向高秉坊上贡。因此高秉坊虽不像孔祥照那样有万贯家财，也是小有财富。
听人报告是陈氏兄弟派人来了，心里对来人的意图已猜出了八九，高秉坊心想我就是想摸摸陈果夫的老虎屁股，给孔祥熙争回一点面子，你就是说出了吐沫点着了灯，也别想从我这捞到什么。这时陈果夫的秘书已进了客厅。这位秘书个子虽不高，但精悍异常，一身青色的中山装，一双黑色的三接头皮鞋，两眼炯炯有神。
“高兄，小弟冒昧，前来打扰，见谅见谅。”
高秉坊心里骂到，跟我装什么孙子呀，谁跟你称过兄道过弟啊，有什么话你就快说吧。但表面上，他不得不摆出一副宽容大度的样子说：“请坐，请坐。”并吩咐左右沏茶。
“小弟听说嫂夫人最近身体欠佳，特备了一份薄礼。”
高秉坊脸上立刻露出了笑容，只说：“都是自己人，小弟何必多礼，何必多礼。”
陈果夫的秘书话锋一转说到：“小弟今来打扰，一是来看望嫂夫人，二来是有事相求。”
“有事请讲，不必客气。”高秉坊仍满脸陪笑。
谈话此时切人正题。陈果夫的秘书便将主子的意思详尽转达，希望高秉坊能顾及孔陈两家关系，高抬贵手。在这次直接税的合并中给陈家一点面子，今后必报答不尽。
礼高秉坊收了，但事他决定是不办的。陈家的面子能给他带来什么？陈家能跟孔家比吗？！高秉坊因此并没有把此事放在心上。
“请转告陈部长，尊意我一定认真考虑，并向孔院长报告，有消息会通知你。”
将陈果夫派来的人打发走后，高秉坊就要通了孔祥熙的电话。碰巧孔祥熙不在，宋蔼龄接的电话。她听完高的报告说：“办税务培训班是财政部内部的事，跟他们没关系，也不欠谁的情。你该怎么办就怎么办吧。”
高秉坊一想也是，财政部办了个培训班关你陈果夫屁事。你着得哪门子急，真有点狗拿耗子多管闲事。这次税务合并，也是老头子的意思。为的是抗战大局，决无情面可言。
高秉坊没把陈果夫的忠告当回事。接管之后，立即着手对各地营业税分局的局长进行考核。合格的就留用，不合格的就撤换。结果CC系的6个分局长一下子被撤了4个，剩下的两个一个被调任其他职务，留在原来位子上的只有一个。
消息传出，陈氏兄弟不禁勃然大怒。大骂高秉坊是个不识抬举的家伙，并发誓要进行报复。高秉坊也知道这一举措必定引起陈氏兄弟的不满，但却能赢得孔祥熙和宋蔼龄的欢心，权衡利弊只得舍一取一了。
两年后，陈氏兄弟终于等到了机会。
19M年6月，宋蔼龄按照医生的建议，离开中国前往巴西，同行的还有孔令杰及宋美龄。
宋蔼龄的出走，直接影响到孔祥熙。此时，美国总统罗斯福也向蒋介石建议，要求更换军政部长何应钦和财政部长孔祥熙。于是，蒋介石下了决心，要免去孔的职务。
兵败如山倒，破鼓乱人捶。孔祥熙失势使多年来的积怨像火山爆发一样喷射出来。陈氏兄弟也是在这时跳出来参加到倒孔的行列中。
1945年2月，国民参政会召开的前夕，有几位爱国人士将孔祥熙侵吞美金公债的材料搜集起来，提供给国民参政员们，并写出提案，准备请国民参政会讨论通过后送请国民政府严办。这些情况，陈果夫、陈立夫一开始就很清楚，但出于倒孔的目的，他们不但不予以制止，反而暗中支持，帮助提供证